Hexaphenylethan

Hexaphenylethan ist eine hypothetische organische Verbindung, die aus einem sechsfach phenylsubstituiertem Ethanzentrum besteht. Allerdings war bisher kein Syntheseversuch erfolgreich. Ursprünglich wurde gedacht, Hexaphenylethan durch Dimerisierung des freien Tritylradikals erhalten zu können. NMR-spektroskopische Experimente zeigten jedoch, dass in der Realität das asymmetrische Gombergs Dimer entsteht. Ein Hauptgrund gegen eine symmetrische Dimerisierung ist dabei ein zu hoher sterischer Anspruch der Phenylgruppen.

Strukturformel
Allgemeines
Name Hexaphenylethan
Andere Namen

1,1,1,2,2,2-Hexaphenylethan (IUPAC)

Summenformel C38H30
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 17854-07-8
PubChem 519482
ChemSpider 453126
Wikidata Q21099522
Eigenschaften
Molare Masse 486,658 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Allerdings war es möglich ein substituiertes Derivat, Hexakis(3,5-di-t-butylphenyl)ethan zu synthetisieren. Dieses zeichnet sich durch einen mit 167 pm im Vergleich zu typischen Einfachbindungen (154 pm) sehr großen C–C Abstand der zentralen Kohlenstoffatome aus. Es wird angenommen, dass London-Dispersionswechselwirkungen zwischen den tert-Butylsubstituenten zentrale Beiträge für die Stabilität dieses sterisch gehinderten Moleküls leisten.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.