Homoallyl-Stellung

Der Begriff der Homoallyl-Stellung leitet sich aus den Silben homo und allyl ab. Dabei ist mit homo in der Organischen Chemie häufig gemeint, dass eine Methylengruppe in eine Grundverbindung eingefügt ist. In diesem Fall ist die Grundverbindung die Allylgruppe, was durch die Silbe allyl gekennzeichnet ist. Homoallyl bedeutet also, dass eine Methylengruppe an die Allylgruppe angehängt ist. Die Konstitutionsformel der Homoallylgruppe lautet demnach: H₂C=CH–CH₂–CH₂–.

Ein Rest R, wie eine funktionelle Gruppe befindet sich also in Homoallyl-Stellung, wenn dieser an das vierte Kohlenstoff-Atom nach einer Doppelbindung gebunden ist. Das Gleiche gilt dabei für Homoallyl-Radikale oder Homoallyl-Carbeniumionen: