Homoaromatizität

Die Homoaromatizität beschreibt in der organischen Chemie eine Sonderform der Aromatizität, bei der cyclischen Verbindungen konjugierte Doppelbindungen mit [4n+2]-π-Elektronen aufweisen, jedoch die Konjugation an einer oder mehreren Stellen des Rings durch eine gesättigte Einheit unterbrochen wird. Der Begriff wurde 1959 durch Saul Winstein eingeführt. Ein Beispiel eines homoaromatischen Systems ist das sechs π-Elektronen enthaltende Homotropylium-Kation.

Ist das konjugierte System am mehreren Stellen unterbrochen, spricht man von Bishomoaromatizität, Trishomoaromatizität usw.