Jacobsen-Epoxidierung

Die Jacobsen-Epoxidierung (Jacobsen-Katsuki-Epoxidierung) ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie. Sie wurde, unabhängig voneinander, von den Chemikern Eric N. Jacobsen und Tsutomu Katsuki entdeckt.

Die Jacobsen-Epoxidierung ist eine enantioselektive Methode, um asymmetrische Epoxide aus den entsprechenden Alkenen zu synthetisieren. Für die Reaktion werden ein chiraler Mangan(III)-Salen-Komplex als Katalysator, sowie stöchiometrische Mengen eines Oxidationsmittels (z. B. Natriumhypochlorit) benötigt. Im Gegensatz zur Sharpless-Epoxidierung ist sie nicht auf Allylalkohole beschränkt, sondern allgemein bei mehrfach substituierten, nicht aktivierten Alkenen anwendbar.

Besonderes Merkmal der Jacobsen-Epoxidierung ist die hohe Enantioselektivät. Beste Ergebnisse konnten dabei mit cis-Alkenen als Edukt erzielt werden. Je nach Reaktionsbedingungen sind jedoch auch trans-Alkene und höher substituierte Alkene als Edukte möglich. Gerade für die Darstellung höher substituierter Epoxide empfiehlt sich der Zusatz von N-Oxiden.