McMurry-Reaktion

Die McMurry-Reaktion ist in der Chemie eine Namensreaktion und nach dem Chemiker John E. McMurry benannt, der sie 1974 publizierte. Der japanische Chemiker Teruaki Mukaiyama (1927–2018) entdeckte bereits 1973 die Bildung von Alkenen (und Pinakolen) aus Aldehyden und Ketonen durch Behandlung mit niedervalenten Titanreagentien (TiCl₄/LiAlH₄). Tyrlik et al. beschrieben – ebenfalls 1973 – die Verwendung von TiCl₃/Mg für diese Alken-Synthese. –

Bei der McMurry-Reaktion werden zwei Ketone oder Aldehyde zu einem Alken in Gegenwart eines Titanchlorids, wie z. B. Titan(III)-chlorid, und eines Reduktionsmittels dimerisiert (gekoppelt). Die McMurry-Reaktion dient hauptsächlich zur Herstellung symmetrischer Alkene und stellt besonders für die Synthese sterisch anspruchsvoll substituierter Alkene ein wichtiges Verfahren dar und kann als Umkehrung der Ozonolyse betrachtet werden.