Nitrosoverbindungen

Nitrosoverbindungen sind eine Stoffklasse organisch-chemischer Verbindungen mit der allgemeinen Strukturformel R¹R²R³C-N=O. Gemeinsames Merkmal aller Nitrosoverbindungen ist die Nitrosogruppe -N=O als funktionelle Gruppe.

Nitrosoverbindungen sind nur beständig, wenn an dem Kohlenstoff, der die funktionelle NO-Gruppe trägt, kein Wasserstoff gebunden ist, also keiner der Reste R¹ bis R³ = H (Wasserstoff) ist. Andernfalls lagern sie sich in die tautomeren Oxime um.

Verbindungen mit einer NO-Gruppe an einem Kohlenstoff (C-Nitroso-Verbindungen) und solche, in denen diese Gruppe an ein Stickstoffatom gebunden ist (N-Nitroso-Verbindungen), wie Nitrosamine, Nitrosamide und Nitrosoharnstoffe, unterscheiden sich in ihren chemischen und toxikologischen Eigenschaften erheblich.

C-Nitrosoverbindungen kann man in aliphatische, z. B. 2-Methyl-2-nitroso-propan, und aromatische Nitrosoverbindungen, z. B. Nitrosobenzol, unterscheiden.

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