Oppenauer-Oxidation

Die Oppenauer-Oxidation ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Sie wurde nach ihrem Entdecker dem österreichischen Chemiker Rupert Viktor Oppenauer (1910–1969) benannt. Die Oppenauer-Oxidation ist eine Methode zur Synthese von Ketonen aus den entsprechenden sekundären Alkoholen.

Sie ist die Umkehrung der Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion. Der Alkohol wird mit Aluminiumalkoholat in einem Überschuss an Aceton oxidiert. Hierdurch liegt das Gleichgewicht auf der rechten Seite.

Seit dem Aufkommen der auf Chromaten (z. B. PCC) oder Dimethylsulfoxid basierenden Oxidationsmethoden (z. B. Swern-Oxidation) ist die Oppenauer-Oxidation von verminderter präparativer Bedeutung. Aufgrund der basischen Reaktionsbedingungen ist sie jedoch für die Oxidation säureempfindlicher Substrate geeignet. Eine Variante, die Trichloracetaldehyd und Aluminiumoxid verwendet, erlaubt es selektiv sekundäre neben unveränderten primären Alkoholen zu oxidieren.

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