Oxazolidinone

Oxazolidinone sind Mitglieder einer Stoffgruppe gesättigter heterocyclischer Verbindungen, die in einem Fünfring sowohl ein Stickstoff- als auch ein Sauerstoff-Atom tragen und eine Carbonyl-Gruppe enthalten. Dadurch entsteht entweder ein cyclischer Ester (ein Lacton), ein cyclisches Amid (ein Lactam), ein Keton oder ein Carbamat (Urethan). Die Stammverbindungen der Gruppe sind das 1,3-Oxazolidin und das 1,2-Oxazolidin (Isoxazolidin), von denen sich je drei Oxazolidinone ableiten.

In der präparativen Chemie werden 1,3-Oxazolidin-2-one seit langem als Auxiliare eingesetzt. Einige Oxazolidinone zählen zu einer Gruppe von Antibiotika. Der erste kommerziell verfügbare Wirkstoff war Cycloserin (4-Amino-1,2-oxazolidin-3-on) als Medikament gegen Tuberkulose im Jahr 1956. Weitere Oxazolidinon-Antibiotika sind etwa Linezolid und Eperezolid.