Oxokohlenstoffe

Oxokohlenstoffe oder Oxocarbone sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, bei denen alle oder fast alle Kohlenstoffatome eines organischen Moleküls oder Ions mit einem Sauerstoffatom – überwiegend als Carbonylgruppen oder deren hydratisierten Äquivalente – verknüpft sind. Typischerweise handelt es sich dabei um monocyclische Ketone, die neben den Carbonylgruppen ein Endiol-Strukturelement aufweisen. Die ungeladenen Verbindungen werden auch als Oxokohlenstoffsäuren bezeichnet und gehören als vinyloge Carbonsäuren zu den organische Säuren. Die Anionen der Oxokohlenstoffsäuren besitzen delokalisierte Bindungen und sind Verbindungen mit aromatischem Charakter. Der Begriff Oxokohlenstoffe wurde 1963 durch den US-amerikanischen Chemiker Robert West geprägt.

Im Gegensatz dazu definiert die IUPAC-Nomenklatur alle Verbindungen, die ausschließlich aus Kohlenstoff und Sauerstoff aufgebaut sind als Oxokohlenstoffe (englisch oxocarbons). Diese werden im deutschen Sprachgebrauch als Kohlenstoffoxide oder Kohlenoxide bezeichnet und umfassen beispielsweise die anorganischen Verbindungen Kohlenstoffmonoxid (CO) und Kohlenstoffdioxid (CO₂), aber auch komplexere organische Verbindungen wie das Mellitsäureanhydrid (C₁₂O₉), bei denen es sich nicht um Oxokohlenstoffe gemäß der Definition von West handelt.

Oxokohlenstoffe und Oxokohlenstoffderivate finden unter anderem Anwendung in der Analytik, bei der Entwicklung wiederaufladbarer Batterien, als funktionelle Farbstoffe in der Photovoltaik und der medizinischen Diagnostik und Therapie.