Pyrrolysin
Pyrrolysin (Abk. Pyl oder O) ist eine natürlich auftretende genetisch codierte proteinogene α-Aminosäure und ein Derivat des L-Lysins. Pyrrolysin hat drei stereogene Zentren (Kohlenstoffatome mit vier verschiedenen Substituenten). Damit gibt es acht mögliche Stereoisomere. Das biologisch aktive Isomer (vgl. Bild rechts) hat die vollständige Bezeichnung nach IUPAC: N6-[(2R,3R)-3-Methyl-3,4-dihydro- 2H-pyrrol-2-ylcarbonyl]-(S)-lysin. Pyrrolysin wird auch als 22. proteinogene Aminosäure bezeichnet, ihr Buchstabensymbol „O“ ist seit 2006 Bestandteil des Protein-Alphabets von BLAST.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Pyrrolysin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H21N3O3 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 255,31 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Die Seitenkette von Pyrrolysin ist lipophil.
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