Silylether
Silylether (auch Alkyloxysilane) sind chemische Verbindungen, die ein Siliciumatom und eine Alkoxygruppe enthalten, welche durch eine Atombindung miteinander verbunden sind. Eine wichtige Untergruppe sind die Silylenolether, die als Zwischenprodukte in der organischen Synthesechemie Verwendung finden.
| Trimethylsilylether und Trimethylsilylenolether |
| Strukturformel eines Trimethylsilylethers, dabei ist R ein Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Reste, Arylalkyl-Rest etc.), jedoch kein Wasserstoffatom. |
| Allgemeine Strukturformel eines Trimethylsilylenolethers, dabei sind R1 bis R3 Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Arylalkyl-Reste etc.) oder ein Wasserstoffatom. |
Die grundlegende Struktur ist R1R2R3Si–O–R4, wobei R4 eine Alkyl- oder Arylgruppe darstellt. Die Verbindungen sind – trotz ihres Namens – keine Ether, da keine echte Sauerstoffbrücke zwischen zwei Kohlenstoffatomen vorhanden ist.
Häufig benutzte Silylether sind:
- Trimethylsilyl-Derivate (TMS)
- tert-Butyldiphenylsilyl-Derivate (TBDPS)
- tert-Butyldimethylsilyl-Derivate (TBS/TBDMS)
- Triisopropylsilyl-Derivate (TIPS)
Silylether werden als Schutzgruppe bei organischen Synthesen eingesetzt, welche verhindern, dass im Laufe einer mehrstufigen Synthese vorhandene funktionelle Gruppen mit eingesetzten Reagenzien reagieren. Das besondere an Schutzgruppen ist die Möglichkeit, sie reversibel ohne großen Aufwand hinzuzufügen und wieder abzuspalten.