Stevens-Umlagerung
Die Stevens-Umlagerung ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie, die nach Thomas Stevens Stevens benannt wurde. Bei ihr wird unter Einwirkung einer Base ein organischer Rest R (Alkyl, Allyl, Benzyl) von einem vierfach gebundenen Stickstoffatom (einem quartären Ammoniumion) zu einem benachbarten Kohlenstoffatom verschoben, das einen elektronenziehenden Rest wie z. B. ein Keton, eine Estergruppe oder eine Arylgruppe trägt (elektronenziehende Reste werden häufig auch als EWG „electron withdrawing group“ bezeichnet). Die gleiche Reaktion findet auch mit Sulfoniumsalzen statt. Ebenso sind Stevens-Umlagerungen ausgehend von O-, P-, As- und Sb-Yliden bekannt, wenngleich Beispiele für diese deutlich seltener sind.
| Übersicht der Stevens-Umlagerung |
| Beispiel einer Stevens-Umlagerung mit einem Ammoniumsalz. R bezeichnet organische Reste, Z bezeichnet einen elektronenziehenden Rest. B bezeichnet eine Base und HB die protonierte Base |
| Beispiel einer Stevens-Umlagerung mit einem Sulfoniumsalz. R bezeichnet organische Reste, Z bezeichnet einen elektronenziehenden Rest. B bezeichnet eine Base und HB die protonierte Base |
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