Thioacetale
Thioacetale sind chemische Verbindungen, die sich von Aldehyden ableiten und statt der Carbonylgruppe (a) zwei Sulfanyl-Gruppen (–SR1 und –SR2) oder (b) je eine Sulfanyl-Gruppe (–SR1) und eine Alkoxygruppe oder Aryloxygruppe (–OR2) enthalten, die an dasselbe Kohlenstoff-Atom gebunden sind. Sie sind geminal angeordnete Schwefelanaloga von Diethern.
| Thioacetale |
| Monothioacetale. Dabei sind R2 und R3 Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Arylalkyl-Reste etc.), jedoch kein Wasserstoffatom. R1 kann ein Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Arylalkyl-Rest etc.) oder ein Wasserstoffatom sein. |
| Dithioacetale. Dabei sind R2 und R3 Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Arylalkyl-Reste etc.), jedoch kein Wasserstoffatom. R1 kann ein Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Arylalkyl-Rest etc.) oder ein Wasserstoffatom sein. |
Ursprünglich wurde zwischen den aus Aldehyden gebildeten Thioacetalen (mit einem H-Atom) und den aus Ketonen gebildeten analogen Verbindungen, den so genannten Thioketalen, unterschieden. Heutzutage werden auch Thioketale meist als Unterklasse der Thioacetale betrachtet.
Bei der Bildung von Thioacetalen aus Aldehyden bzw. Ketonen und Thiolen entstehen als Zwischenprodukte die Hemi- bzw. Monothiohalbacetale [R'2C(SR)(OH)], welche nur in einigen Fällen isoliert werden können.