Toluidine
Die Toluidine (auch als Aminotoluole (Aminotoluene) bzw. Methylaniline bekannt) bilden eine Stoffgruppe in der Chemie und sind aromatische Verbindungen mit einer Methylgruppe (–CH3) und einer Aminogruppe (–NH2) als Substituenten am Benzolring. Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H9N. Sie sind in erster Linie als Vorprodukte bei der Herstellung von Farbstoffen und Pigmenten von Bedeutung.
| Toluidine | ||||||
| Name | o-Toluidin | m-Toluidin | p-Toluidin | |||
| Andere Namen | 2-Methylanilin, 1,2-Methylanilin, 1,2-Aminotoluol, o-Tolylamin |
3-Methylanilin, 1,3-Methylanilin, 1,3-Aminotoluol, m-Tolylamin |
4-Methylanilin, 1,4-Methylanilin, 1,4-Aminotoluol, p-Tolylamin | |||
| Strukturformel | ||||||
| CAS-Nummer | 95-53-4 | 108-44-1 | 106-49-0 | |||
| PubChem | 7242 | 7934 | 7813 | |||
| ECHA-InfoCard | 100.002.209 | 100.003.258 | 100.003.095 | |||
| Summenformel | C7H9N | |||||
| Molare Masse | 107,16 g·mol−1 | |||||
| Aggregatzustand | flüssig | fest | ||||
| Kurzbeschreibung | farblos bis gelblich, verfärben sich an der Luft allmählich rotbraun | |||||
| Schmelzpunkt | −24,4 °C (alpha) −16,3 (beta) °C |
−31 °C | 45 °C | |||
| Siedepunkt | 200 °C | 203 °C | 200 °C | |||
| Dichte (20 °C) | 0,9984 g·cm−3 | 0,989 g·cm−3 | 0,9619 g·cm−3 | |||
| Brechungsindex | 1,5728 | 1,5670 | 1,5534 | |||
| pKs-Wert (der konjugierten Säure BH+) |
4,44 | 4,70 | 5,08 | |||
| Löslichkeit | 15 g·l−1 (20 °C) | 10 g·l−1 (20 °C) | 7,5 g·l−1 (20 °C) | |||
| wenig löslich in Wasser | ||||||
| Flammpunkt | 85 °C | 86 °C | 87 °C | |||
| Zündtemperatur | 482 °C | 482 °C | 482 °C | |||
| GHS- Kennzeichnung o, m, p |
aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) | |||||
| H- und P-Sätze | 301+331‐319‐350‐400 | 301+311+331‐319‐373‐410 | 301‐311‐331‐317‐319‐351‐411 | |||
| keine EUH-Sätze | ||||||
| 201‐273‐304+340 305+351+338‐309+310 |
261‐273‐280‐301+310 305+351+338‐311 |
280‐302+350‐304+340 305+351+338‐301+310‐273 | ||||
| Toxikologie | 670 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) | 450 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) | 336 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) | |||
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