Tosylgruppe

Als Tosylgruppe wird in der organischen Chemie der kovalent gebundene Rest CH₃–C₆H₄–SO₂– der p-Toluolsulfonsäure bezeichnet. Diese Gruppe findet sich in der p-Toluolsulfonsäure, den p-Toluolsulfonsäurehalogeniden (Beispiel: Tosylchlorid), den p-Toluolsulfonsäureestern (Tosylate), den p-Toluolsulfonsäureamiden (Toluolsulfonamide) und den p-Toluolsulfonsäurehydraziden. Ihr Name leitet sich von ihrer systematischen Bezeichnung p-Toluolsulfonyl ab. Die Tosylgruppe wird mit „Ts“, seltener und entgegen den IUPAC-Empfehlungen mit „Tos“ abgekürzt. Die Nosylgruppe und die Brosylgruppe sind strukturell verwandt mit der Tosylgruppe.

Die Tosylgruppe darf nicht mit den Tosylaten verwechselt werden, die Ester oder Salze der p-Toluolsulfonsäure sind.

Gemäß IUPAC bezieht sich die Bezeichnung Tosyl... nur auf die para-substituierte Verbindung. Aus diesem Grunde sind auch als Formelkürzel nicht p-Ts oder p-Tos zu verwenden.