γ-Butyrolacton

Strukturformel
Allgemeines
Name γ-Butyrolacton
Andere Namen
  • Oxolan-2-on (IUPAC)
  • Butyro-1,4-lacton
  • Gamma-Butyrolacton
  • Dihydrofuran-2-on
  • 1-Oxa-cyclopentan-2-on
  • 4-Butanolid
  • BUTYROLACTONE (INCI)
Summenformel C4H6O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit schwachem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 96-48-0
EG-Nummer 202-509-5
ECHA-InfoCard 100.002.282
PubChem 7302
DrugBank DB04699
Wikidata Q79739
Eigenschaften
Molare Masse 86,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,13 g·cm−3

Schmelzpunkt

−44 °C

Siedepunkt

204–206 °C

Dampfdruck
  • 0,344 hPa (20 °C)
  • 3 hPa (52 °C)
Löslichkeit

vollständig mischbar mit Wasser und Ethanol

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302318336
P: 261264271280301+312305+351+338
Toxikologische Daten
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−420,9 kJ/mol (l)
−366,5 kJ/mol (g)

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

γ-Butyrolacton (nach IUPAC-Nomenklatur: Oxolan-2-on, abgekürzt oft auch als GBL bezeichnet) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Lactone, genauer gesagt ist es das Lacton der γ-Hydroxybuttersäure (GHB). Es wird hauptsächlich als Lösungsmittel in der Industrie und als Ausgangsstoff zur Herstellung von Pharmazeutika und Chemikalien eingesetzt. Daneben dient es als Vorläuferstoff des Betäubungsmittels GHB; in Europa und den USA wird die Abgabe von GBL daher durch das sogenannte Monitoring (Name für freiwillige Selbstkontrolle der Händler und Hersteller) überwacht.

  1. Eintrag zu BUTYROLACTONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
  2. 1 2 3 4 5 Eintrag zu gamma-Butyrolacton in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)
  3. 1 2 3 4 Datenblatt γ-Butyrolacton bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  4. Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. 31(1)(49), 1987.
  5. Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV., 64(2)(3), 1999.
  6. 1 2 CRC-Handbook 90. Auflage (2009–2010), S. 5–26 (Memento vom 26. April 2015 im Internet Archive). – Siehe auch Eintrag zu Butyrolactone. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 1. März 2016.