1,1′-Bi-2-naphthol

Strukturformel
	Strukturformeln der beiden BINOL-Enantiomere
Allgemeines
Name	1,1′-Bi-2-naphthol
Andere Namen	BINOL; (RS)-(±)-Binol; (R)-(+)-Binol; (S)-(−)-Binol; beta-Binaphthol; Chirales Binaphthol; Bis-beta-naphthol; 2,2′-Dinaphthol; 1,1′-Bis-2-naphthol; 2,2′-Dihydroxydinaphthyl; Bis-beta-naphthol; 2,2′-Dihydroxybinaphthalin;
Summenformel	C20H14O2
Kurzbeschreibung	weißes bis beiges Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.009.104
PubChem	11762
Wikidata	Q161292
Eigenschaften
Molare Masse	286,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	214–221 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; löslich in Dioxan (50 mg·ml−1);
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐315‐319
	P: 301+310+330‐302+352‐305+351+338
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,1′-Bi-2-naphthol (BINOL) ist eine organische Substanz, dessen (R)- oder (S)-Enantiomer meist als Ligand oder Auxiliar zur übergangsmetallkatalysierten asymmetrischen Synthese genutzt wird. BINOL besitzt axiale Chiralität (Atropisomerie). Die Enantiomere können getrennt werden und sind stabil gegen Racemisierung. Der spezifische Drehwert der beiden Enantiomere beträgt ± 33–38° (20 °C, 589 nm) (c=1, THF). BINOL ist ein Vorläufer von BINAP, einem anderen chiralen Katalysator.

1 2 3 4 Eintrag zu (±)-1,1'-Bi(2-naphthol) Vorlage:Linktext-Check/Apostroph bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 12. Oktober 2023.
1 2 Datenblatt 1,1′-Bi-2-naphthol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Oktober 2023 (PDF).
↑ Eintrag zu (R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol Vorlage:Linktext-Check/Apostroph bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 12. Oktober 2023.

[Thermofisher-1] 1 2 3 4 Eintrag zu (±)-1,1'-Bi(2-naphthol) Vorlage:Linktext-Check/Apostroph bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 12. Oktober 2023.

[Sigma-2] 1 2 Datenblatt 1,1′-Bi-2-naphthol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Oktober 2023 (PDF).

[3] Eintrag zu (R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol Vorlage:Linktext-Check/Apostroph bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 12. Oktober 2023.