2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H19BrO9 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes bis schwach gelbliches Kristallpulver | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 411,20 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
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| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glycopyranosylbromid (Acetobromglucose) ist ein so genanntes Glycosylhalogenid und als Glycosyldonor ein Standardreagenz für Glycosylierungsreaktionen in der Kohlenhydratchemie. Mit geeigneten Glycosylakzeptoren reagiert Acetobromglucose in Gegenwart von Silbersalzen nach der Koenigs-Knorr-Methode unter Ausbildung glycosidischer Bindungen zu Glucosiden, einer Untergruppe der Glycoside.
- 1 2 Eintrag zu 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-glycopyranosyl Bromide (stabilized with CaCO3) bei TCI Europe, abgerufen am 25. August 2016.
- ↑ F. Zhang, A. Vasella: Regioselective synthesis of 1I, 1II, 5I, 5II, 6I, 6I, 6II, 6II-2H8-cellobiose. In: Carbohydrate Research. Band 342, Nr. 17, 2007, S. 2546–2556, doi:10.1016/j.carres.2007.07.017.
- ↑ Datenblatt Acetobromo-alpha-D-glucose bei Alfa Aesar, abgerufen am 25. August 2016 (Seite nicht mehr abrufbar).
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- 1 2 3 4 Pfaltz & Bauer: Acetobromo-a-D-glucose ( vom 1. Mai 2018 im Internet Archive), abgerufen am 25. August 2016.
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- ↑ O. Lockhoff: Glycosylhalogenide. In: Hoeben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie. 4. Auflage. E14a/3. G. Thieme, Stuttgart 1992, ISBN 3-13-776704-0, S. 626–728.
- ↑ V. Semeniuchenko, Y. Garazd, M. Garazd, T. Shokol, U. Groth, V. Khilya: Highly efficient glucosylation of flavonoids. In: Monatsh. Chem. Band 140, Nr. 12, 2009, S. 1503–1512, doi:10.1007/s00706-009-0207-6.