2,4-Dichlorphenoxyessigsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,4-Dichlorphenoxyessigsäure
Andere Namen	2,4-D; (2,4-Dichlorphenoxy)essigsäure (IUPAC);
Summenformel	C8H6Cl2O3
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-361-1
ECHA-InfoCard	100.002.147
PubChem	1486
ChemSpider	1441
Wikidata	Q209222
Eigenschaften
Molare Masse	221,04 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,42 g·cm−3
Schmelzpunkt	140,5 °C
Siedepunkt	160 °C (0,53 hPa)
Dampfdruck	8,25·10−5 mmHg (20 °C)
Löslichkeit	Sehr schwer in Wasser (0,3 g·l−1 bei 25 °C); löslich in Ethanol (130 g·l−1); löslich in vielen organischen Lösungsmitteln;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐317‐318‐335‐410
	P: 261‐273‐280‐301+312‐302+352‐305+351+338
MAK	DFG: 1 mg·m−3 ; Schweiz: 4 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (kurz 2,4-D) ist ein von der Phenoxyessigsäure abgeleitetes Herbizid aus der Gruppe der synthetischen Auxine. Die chemische Verbindung wurde erstmals 1941 von dem in der C. B. Dolge Company, Westport, Connecticut (USA) arbeitenden Chemiker Robert Pokorny beschrieben. Die Herstellung wurde patentiert. Für den Einsatz als Herbizid wurde der Prozess 1945 von der American Chemical Paint Co. entwickelt. Später wurde der Wirkstoff strukturell modifiziert: 2,4-Dichlorphenoxypropionsäure (Dichlorprop).

1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu 2,4-D in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 5. Juni 2017. (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
1 2 Rainer Koch: Umweltchemikalien. 3. Auflage. VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-30061-9.
↑ Eintrag zu 2,4-D in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 94-75-7 bzw. 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (inkl. Salze und Ester)), abgerufen am 16. Oktober 2019.
↑ Robert Pokorny: New Compounds. Some Chlorophenoxyacetic acids. In: Journal of the American chemical Society 1941, Bd. 63, Heft 6, S. 1768
↑ Brit. Patent 573 467 (1945).
↑ Eintrag zu 2,4-D. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

[2] Eintrag zu 2,4-D in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 5. Juni 2017. (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)

[Koch-3] 1 2 Rainer Koch: Umweltchemikalien. 3. Auflage. VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-30061-9.

[CLP_100.002.147-4] Eintrag zu 2,4-D in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 94-75-7 bzw. 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (inkl. Salze und Ester)), abgerufen am 16. Oktober 2019.

[6] Robert Pokorny: New Compounds. Some Chlorophenoxyacetic acids. In: Journal of the American chemical Society 1941, Bd. 63, Heft 6, S. 1768

[7] Brit. Patent 573 467 (1945).

[Roempp-8] Eintrag zu 2,4-D. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.