2,4-Dinitrophenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,4-Dinitrophenol
Andere Namen	Dinitrophenol; DNP;
Summenformel	C6H4N2O5
Kurzbeschreibung	gelbes kristallines Pulver mit phenolartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-087-7
ECHA-InfoCard	100.000.080
PubChem	1493
ChemSpider	1448
DrugBank	DB04528
Wikidata	Q209226
Eigenschaften
Molare Masse	184,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,683 g·cm−3
Schmelzpunkt	108–112 °C
pKS-Wert	4,09
Löslichkeit	schwer in Wasser (6 g·l−1)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 228‐300‐311+331‐372‐400
	EUH: 001
	P: 210‐273‐280‐301+310+330‐302+352+312‐304+340+311
Toxikologische Daten	30 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,4-Dinitrophenol (kurz: DNP) ist ein gelber kristalliner Feststoff mit phenolartigem Geruch. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer Hydroxygruppe (–OH) und zwei Nitrogruppen (–NO₂) als Substituenten. Es gehört zur Stoffgruppe der Dinitrophenole, einer Gruppe von sechs Konstitutionsisomeren. Es fand schon 1919 seine erste Anwendung. Damals wurde es in Frankreich zur Herstellung von Munition verwendet. 40 % DNP und 60 % TNT ergaben eine explosive Mischung für Artilleriegranaten. Bevor die Toxizität von DNP erkannt wurde, fand es in den 1930er-Jahren große Verwendung als Mittel gegen Adipositas.

1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu 2,4-Dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
↑ Eintrag zu 2,4-dinitrophenol in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu 2,4-Dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[CRC-2] CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

[CLP_100.000.080-3] Eintrag zu 2,4-dinitrophenol in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.