2-Azetidinon
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Azetidinon | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C3H5NO | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser bis beiger Feststoff | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 71,08 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte | ||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
| |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
2-Azetidinon ist das cyclische Amid der nichtproteinogenen Aminosäure β-Alanin und das einfachste, viergliedrige β-Lactam. 2-Azacyclobutanone sind Leitstrukturen in β-Lactam-Antibiotika, wie den monocyclischen Monobactamen und insbesondere in den anellierten bicyclischen Penam- und Cephem-Grundgerüsten, die den Penicillinen bzw. Cephalosporinen zugrunde liegen. 2-Azacyclobutanon kann als Lactam-Monomer anionisch zu Poly-(β-Alanin) bzw. Polyamid 3 polymerisiert werden. In der Stoffgruppe der Azetidinone gibt es außer dem 2-Azetidinon nur ein weiteres Isomer; das 3-Azetidinon.
- 1 2 3 4 R.W. Holley, A.D. Holley: 2-Azetidinone (β-Propiolactam). In: J. Am. Chem. Soc. Band 71, Nr. 6, 1949, S. 2129–2131, doi:10.1021/ja01174a062.
- 1 2 3 4 5 Datenblatt 2-Azetidinone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Februar 2019 (PDF).
- ↑ Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons, 2nd Edition. Elsevier Inc., Amsterdam, NL 2014, ISBN 978-0-323-28659-6, S. 268.
- ↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, Boca Raton, FL, U.S.A. 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 3–32.
- ↑ U. Holzgrebe: Struktur-Wirkungs-Beziehungen, Von Penicillin G zu tricyclischen β-Lactamen. In: Pharmazie in unserer Zeit. Band 35, Nr. 5, 2006, S. 410–414, doi:10.1002/200600186.
- ↑
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Azetidinon: CAS-Nr.: 54044-11-0, PubChem: 1516505, ChemSpider: 1247448 (Wert fehlt im Wikidata-Eintrag), Wikidata: Q72444454.