3-Methoxy-4-hydroxyphenylglycol

Strukturformel
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name 3-Methoxy-4-hydroxyphenylglycol
Andere Namen
  • 1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)ethan-1,2-diol (IUPAC)
  • MHPG
  • MOPEG
Summenformel C9H12O4
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 10805
ChemSpider 10348
Wikidata Q223097
Eigenschaften
Molare Masse 184,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

115–119 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315319335
P: 261305+351+338
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

3-Methoxy-4-hydroxyphenylglycol (MHPG, MOPEG) ist ein Metabolit der Metanephrine, die die direkten Abbauprodukte der Katecholamine Adrenalin und Noradrenalin sind. Im Gehirn ist es der primäre Noradrenalin-Metabolit. Es wird ins Blut und in den Liquor abgegeben, ein Anstieg kann deswegen ein Anzeichen für vorangegangene Aktivität des Sympathischen Nervensystems sein.

Niedrige Spiegel in Blut und Liquor sind assoziiert mit Anorexia nervosa.

  1. 1 2 3 4 Datenblatt 4-Hydroxy-3-methoxyphenylglycol hemipiperazinium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).
  2. Kanda T, Azuma K, Sakai F, Tazaki Y. Department of Internal Medicine, School of Medicine, Kitasato University, Sagamihara, Japan.: Increase in cerebrospinal fluid and plasma levels of 3-methoxy-4-hydroxyphenylglycol in acute stroke. In: Stroke. 22. Jahrgang, Nr. 12, 1991, S. 1525–1529, PMID 1962327 (englisch).
  3. Biederman J, Herzog DB, Rivinus TM, Ferber RA, Harper GP, Orsulak PJ, Harmatz JS, Schildkraut JJ: Urinary mhpg in anorexia nervosa patients with and without a concomitant major depressive disorder. In: J Psychiatr Res. 18. Jahrgang, Nr. 2, 1984, S. 149–160, PMID 6747913 (englisch).