4-Hydroxybenzoesäure

Strukturformel
Kristallsystem	monoklin-prismatisch
Allgemeines
Name	4-Hydroxybenzoesäure
Andere Namen	PHBS, 4HBA, p-OHB; PHB; Paraben; p-Hydroxybenzoesäure; para-Hydroxybenzoesäure; p-Salicylsäure; p-Oxybenzoesäure; Catalpasäure (veraltet); 4-HYDROXYBENZOIC ACID (INCI);
Summenformel	C7H6O3
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser, brennbarer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-804-9
ECHA-InfoCard	100.002.550
PubChem	135
ChemSpider	132
DrugBank	DB04242
Wikidata	Q229970
Eigenschaften
Molare Masse	138,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,46 g·cm−3
Schmelzpunkt	213–215 °C
Siedepunkt	Zersetzung
pKS-Wert	pKs1 = 4,61; pKs2 = 9,3;
Löslichkeit	Wasser: 4,9 g·l−1 bei 20 °C, 335 g·l−1 bei 100 °C; löslich in Ethanol, Ether und Aceton; löslich in Alkalien unter Salzbildung;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 318‐335
	P: 261‐271‐280‐304+340+312‐305+351+338‐403+233
Toxikologische Daten	>10000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 2200 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral); 932 mg·l−1 (EC50, Krebstiere, 48 h, Medianwert); 42,8 mg·l−1 (EC50, Algen, 96 h);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Hydroxybenzoesäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxybenzoesäuren. Es ist ein Abbauprodukt und Intermediat im Stoffwechsel der Chinone in Eukaryoten.

Die 4-Hydroxybenzoesäure (para-Hydroxybenzoesäure) wurde früher ebenfalls als Catalpinsäure bezeichnet, weil sie in den Blättern und Früchten (Schoten) der Trompetenbäume (Catalpa spp.) vorkommt. Die Bezeichnung Catalpinsäure wird heute auf die in größeren Mengen im Samenöl von Arten (Catalpa spp. u. a.) der Trompetenbaumgewächse (Bignoniaceae) enthaltene Fettsäure bezogen. p-Hydroxybenzoesäure ist der Namensgeber für die Stoffgruppe der Parabene (para-Hydroxybenzoesäure).

1 2 3 4 5 Eintrag zu 4-Hydroxybenzoesäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Dezember 2019.
↑ E. Winterstein, G. Trier: Die Alkaloide: eine Monographie der natürlichen Basen. Borntraeger, 1910, S. 305.
↑ Eintrag zu 4-HYDROXYBENZOIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu 4-Hydroxybenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)
1 2 Datenblatt 4-Hydroxybenzoesäure (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 1. Mai 2009.
↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
↑ C. A. Wachtmeister: Studies on the Chemistry of Lichens. X. The Structure of Porphyrilic Acid. In: Acta Chem. Scand. 10, 1956, S. 1404–1413, doi:10.3891/acta.chem.scand.10-1404, (PDF; 1,4 MB).
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-288.
↑ Walter Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. Springer, 1958, ISBN 978-3-0348-6795-5 (Reprint), S. 356.
↑ Y. P. S. Bajaj: Medicinal and Aromatic Plants VIII. Biotechnology in Agriculture and Forestry 33, Springer, 1995, ISBN 978-3-642-08201-6, S. 142 f.

[Roempp-1] 1 2 3 4 5 Eintrag zu 4-Hydroxybenzoesäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Dezember 2019.

[2] E. Winterstein, G. Trier: Die Alkaloide: eine Monographie der natürlichen Basen. Borntraeger, 1910, S. 305.

[CosIng-3] Eintrag zu 4-HYDROXYBENZOIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.

[GESTIS-4] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu 4-Hydroxybenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)

[cr-5] 1 2 Datenblatt 4-Hydroxybenzoesäure (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 1. Mai 2009.

[CRC-6] CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

[Wachtmeister-7] C. A. Wachtmeister: Studies on the Chemistry of Lichens. X. The Structure of Porphyrilic Acid. In: Acta Chem. Scand. 10, 1956, S. 1404–1413, doi:10.3891/acta.chem.scand.10-1404, (PDF; 1,4 MB).

[CRC_90-8] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-288.

[9] Walter Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. Springer, 1958, ISBN 978-3-0348-6795-5 (Reprint), S. 356.

[10] Y. P. S. Bajaj: Medicinal and Aromatic Plants VIII. Biotechnology in Agriculture and Forestry 33, Springer, 1995, ISBN 978-3-642-08201-6, S. 142 f.