4-Hydroxycumarin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Hydroxycumarin
Andere Namen	4-Hydroxy-2H-1-benzopyran-1-on; 4-hydroxychromen-2-one (IUPAC); 4-Hydroxy-2H-chromen-2-on; 4-HC;
Summenformel	C9H6O3
Kurzbeschreibung	beiges Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	214-060-2
ECHA-InfoCard	100.012.783
PubChem	54682930
ChemSpider	10254753
DrugBank	DB03410
Wikidata	Q25323691
Eigenschaften
Molare Masse	162,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,1734 g·cm−3 bei 25 °C
Schmelzpunkt	211–213 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol und Dimethylformamid
Brechungsindex	1,4500 (25 °C, 589 nm)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
Toxikologische Daten	2.000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Hydroxycumarin als Stammverbindung der so genannten 4-Hydroxycumarine ist ein in 4-Stellung mit einer Hydroxygruppe substituiertes Cumarin. Formal liegt es als 1,2-Benzopyron bzw. 2H-Chromen-2-on vor, das auch als mit einem ungesättigten δ-Lacton-Ring anelliertes Benzol aufgefasst werden kann. Die Verbindung ist Ausgangsstoff für eine Vielzahl von pharmakologisch aktiven Wirkstoffen, von denen die blutgerinnungshemmenden Antikoagulantien die größte Bedeutung erlangt haben.

1 2 3 4 5 Datenblatt 4-Hydroxycumarin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Juli 2021 (PDF).
1 2 Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons, 2nd Edition. Elsevier Inc., Oxford, UK 2015, ISBN 978-0-323-28659-6, S. 228.
↑ Datenblatt 4-Hydroxycumarin, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 7. Juli 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).
↑ M.M. Abdou, R.A. El-Saeed, S. Bondock: Review: Recent advances in 4-hydroxycoumarin chemistry. Part 1: Synthesis and seactions. In: Arabian J. Chem. Band 12, 2019, S. 88–121, doi:10.1016/arabjc.2015.06.012.

[Sigma-1] 1 2 3 4 5 Datenblatt 4-Hydroxycumarin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Juli 2021 (PDF).

[Yaws-2] 1 2 Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons, 2nd Edition. Elsevier Inc., Oxford, UK 2015, ISBN 978-0-323-28659-6, S. 228.

[3] Datenblatt 4-Hydroxycumarin, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 7. Juli 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).

[Abdou-4] M.M. Abdou, R.A. El-Saeed, S. Bondock: Review: Recent advances in 4-hydroxycoumarin chemistry. Part 1: Synthesis and seactions. In: Arabian J. Chem. Band 12, 2019, S. 88–121, doi:10.1016/arabjc.2015.06.012.