Acetohydroxamsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acetohydroxamsäure
Andere Namen	N-Hydroxyacetamid; AHA;
Summenformel	C2H5NO2
Kurzbeschreibung	weißes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-913-8
ECHA-InfoCard	100.008.104
PubChem	1990
ChemSpider	1913
DrugBank	DB00551
Wikidata	Q481822
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G04BX03
Eigenschaften
Molare Masse	75,07·mol−1
Schmelzpunkt	89–92 °C
pKS-Wert	8,70
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 360
	P: 201‐308+313
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Acetohydroxamsäure (abgekürzt AHA) ist ein Arzneistoff, der in der Behandlung von Harnwegsinfektionen durch bestimmte Erreger eingesetzt wird. Der Wirkstoff aus der Gruppe der Enzyminhibitoren hemmt potent und irreversibel das Enzym Urease, das von verschiedenen Bakterien und Pflanzen gebildet wird. Das Molekül ähnelt chemisch dem Harnstoff, ist aber nicht durch Urease hydrolysierbar. AHA stört somit den Stoffwechsel der Bakterien durch kompetitive Hemmung.

1 2 3 Datenblatt Acetohydroxamsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. März 2022 (PDF).
↑ Acetohydroxamic acid. CAS Common Chemistry, abgerufen am 3. März 2022 (englisch).
↑ W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.
↑ W. N. Fishbein, P. P. Carbone: Urease Catalysis. II. Inhibition of the Enzyme by Hydroxyurea, Hydroxylamine, and Acetohydroxamic Acid. In: The Journal of Biological Chemistry. Band 240, Juni 1965, S. 2407–2414, PMID 14304845.

[Sigma-1] 1 2 3 Datenblatt Acetohydroxamsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. März 2022 (PDF).

[CAS-2] Acetohydroxamic acid. CAS Common Chemistry, abgerufen am 3. März 2022 (englisch).

[CRC97_5_88-3] W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.

[pmid_14304845-4] W. N. Fishbein, P. P. Carbone: Urease Catalysis. II. Inhibition of the Enzyme by Hydroxyurea, Hydroxylamine, and Acetohydroxamic Acid. In: The Journal of Biological Chemistry. Band 240, Juni 1965, S. 2407–2414, PMID 14304845.