Acetylsalicylsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acetylsalicylsäure
Andere Namen	2-(Acetyloxy)benzoesäure (IUPAC); 2-(Acetoxy)benzoesäure; 2-(Ethanoyloxy)benzen-1-carbonsäure; o-Acetoxybenzoesäure; Acetsalicylsäure; ASS; Essigsäuresalicylester; Essigsalicylsäure; Aspirin (USP, BP, JP); Acidum acetylsalicylicum (Latein);
Summenformel	C9H8O4
Kurzbeschreibung	farb- und geruchsloser, bei Feuchtigkeit nach Essigsäure riechender, kristalliner Feststoff mit leicht bitterem Geschmack
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-064-1
ECHA-InfoCard	100.000.059
PubChem	2244
DrugBank	DB00945
Wikidata	Q18216
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02BA01; B01AC06; A01AD05;
Wirkstoffklasse	nichtsteroidales Antirheumatikum; Antipyretikum; Thrombozytenaggregationshemmer;
Wirkmechanismus	irreversibler Cyclooxygenasen-Inhibitor
Eigenschaften
Molare Masse	180,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,35 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	136 °C (teilw. Zers.)
Siedepunkt	zersetzt sich
pKS-Wert	3,48 (25 °C)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (2,5 g·l−1 bei 15 °C); leicht löslich in Ethanol;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 264‐270‐301+312‐501
MAK	Schweiz: 5 mg·m−3
Toxikologische Daten	200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 250 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral);
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−815,6 kJ·mol−1 (Feststoff)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Acetylsalicylsäure (Trivialname, auch Azetylsalizylsäure; kurz ASS) ist ein weit verbreiteter schmerzstillender, entzündungshemmender, fiebersenkender und thrombozytenaggregationshemmender (TAH) Arzneistoff aus der Gruppe der nichtsteroidalen Antirheumatika (NSAR). ASS wird seit 1977 auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der WHO aufgeführt. Der Stoff wird seit Anfang des 20. Jahrhunderts in diversen Produkten von Pharmaherstellern vertrieben.

Die Bezeichnung Aspirin, die zunächst im englischsprachigen Raum und später teilweise auch international zum Synonym für ASS wurde, ist in vielen Staaten der Welt – darunter Deutschland, Österreich und der Schweiz – ein Markenname der Bayer AG oder ihrer Tochtergesellschaften für Medikamente mit diesem Wirkstoff, in anderen Staaten hingegen gemeinfrei und dort daher auch für Produkte anderer Hersteller in Gebrauch.

↑ Acetylsalicylic acid. In: Cameo Chemicals. National Oceanic and Atmospheric Administration, abgerufen am 21. April 2025 (englisch).
↑ Acetylsalicylic acid. In: cdc.gov. National Institute for Occupational Safety and Health, abgerufen am 21. April 2025 (amerikanisches Englisch).
1 2 3 4 Eintrag zu O-Acetylsalicylsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
↑ Zur Problematik der thermischen Umwandlung während der Smp.-Messung siehe H. Erdmann: γ-Oxycarbostyril aus Antranilsäure. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Jg. 32, Band 3. F. Friedländer, Berlin 1899, S. 3572 f. (Digitalisat auf Gallica).
↑ Patent DE134234: Verfahren zur Darstellung von Salicylid. Veröffentlicht am 1. September 1901, Anmelder: Hoffmann-La Roche.‌ und R. Anschütz: Über ein neues Disalicylid. In: Ber. d. Dt. Chem. Ges. 52, 1919, S. 1875–1895, und zwar S. 1883; doi:10.1002/cber.19190520911.
↑ W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.
↑ Eintrag zu Aspirin®. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Mai 2014.
↑ Hermann P. T. Ammon, Manfred Schubert-Zsilavecz (Hrsg.): Hunnius. Pharmazeutisches Wörterbuch. 11. Auflage. de Gruyter, Berlin/Boston 2014, ISBN 978-3-11-030990-4, S. 16.
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 50-78-2 bzw. Acetylsalicylsäure), abgerufen am 16. September 2019.
↑ Eintrag zu Aspirin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
↑ H. Bekemeier: Salicylamid- und Salicylsäure-Vergiftung bei der Katze im Vergleich mit anderen Tieren. I. In: Arzneimittelforschung. 5, 1955, S. 572–575. PMID 13276287.
↑ W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-3.

[Cameo-1] Acetylsalicylic acid. In: Cameo Chemicals. National Oceanic and Atmospheric Administration, abgerufen am 21. April 2025 (englisch).

[NIOSH-2] Acetylsalicylic acid. In: cdc.gov. National Institute for Occupational Safety and Health, abgerufen am 21. April 2025 (amerikanisches Englisch).

[GESTIS-3] 1 2 3 4 Eintrag zu O-Acetylsalicylsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

[erdmann-4] Zur Problematik der thermischen Umwandlung während der Smp.-Messung siehe H. Erdmann: γ-Oxycarbostyril aus Antranilsäure. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Jg. 32, Band 3. F. Friedländer, Berlin 1899, S. 3572 f. (Digitalisat auf Gallica).

[anschuetz-5] Patent DE134234: Verfahren zur Darstellung von Salicylid. Veröffentlicht am 1. September 1901, Anmelder: Hoffmann-La Roche.‌ und R. Anschütz: Über ein neues Disalicylid. In: Ber. d. Dt. Chem. Ges. 52, 1919, S. 1875–1895, und zwar S. 1883; doi:10.1002/cber.19190520911.

[CRC97_5_88-6] W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.

[roempp-7] Eintrag zu Aspirin®. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Mai 2014.

[Hunnius-8] Hermann P. T. Ammon, Manfred Schubert-Zsilavecz (Hrsg.): Hunnius. Pharmazeutisches Wörterbuch. 11. Auflage. de Gruyter, Berlin/Boston 2014, ISBN 978-3-11-030990-4, S. 16.

[9] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 50-78-2 bzw. Acetylsalicylsäure), abgerufen am 16. September 2019.

[ChemIDplus-10] Eintrag zu Aspirin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)

[bekemeier-11] H. Bekemeier: Salicylamid- und Salicylsäure-Vergiftung bei der Katze im Vergleich mit anderen Tieren. I. In: Arzneimittelforschung. 5, 1955, S. 572–575. PMID 13276287.

[CRC97_5-3-12] W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-3.