Adrenochrom

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Adrenochrom
Andere Namen
  • Adraxon
  • 3-Hydroxy-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indol-5,6-dion
  • 3-Hydroxy-1-methyl-5,6-indolindion
Summenformel C9H9NO3
Kurzbeschreibung

rote Kristalle

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 54-06-8 (unspezifiziert)
  • 7506-92-5 [(R)-Enantiomer]
  • 5181-82-8 [(S)-Enantiomer]
EG-Nummer 200-192-8
ECHA-InfoCard 100.000.176
PubChem 5898
ChemSpider 5687
Wikidata Q366835
Eigenschaften
Molare Masse 179,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

125 °C

Löslichkeit

löslich in Wasser und Ethanol

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

128 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Adrenochrom ist ein rötlich-violett gefärbtes Oxidationsprodukt von Adrenalin. Es entsteht unter Einfluss von Sauerstoff oder Enzymen, kann pigmentartige Eigenschaften zeigen und wurde im Zusammenhang mit oxidativem Stress sowie der potenziellen Bildung von Neuromelanin im Gehirn untersucht, ist jedoch nicht an der regulären Hautmelaninbiosynthese beteiligt. Es wurde 1952 im Zuge klinischer Studien zum Verständnis der Schizophrenie und deren Behandlung näher untersucht. Es gehört zur chemischen Gruppe der Aminochrome und ist mit dem Adrenolutin verwandt, das ähnliche Eigenschaften besitzt.

  1. 1 2 Eintrag zu Adrenochrom. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
  2. 1 2 Eintrag zu Adrenochrome in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
  3. 1 2 Datenblatt Adrenochrome bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2011 (PDF).