Aldole

Aldole (Abkürzung für Aldehydalkohol, auch: β-Hydroxyaldehyde) sind Aldehyde, die eine OH-Gruppe (Alkohol-Gruppe) an einem C-Atom in β-Stellung zur Carbonylgruppe tragen. Namengebende Stammverbindung ist 3-Hydroxybutanal (Aldol). Aldole treten als klassische Produkte bei der Aldolreaktion auf. Ketone mit einer OH-Gruppe in β-Stellung nennt man β-Hydroxyketone (Ketole). Beide Gruppen lassen sich nach der IUPAC-Nomenklatur als Hydroxycarbonylverbindungen zusammenfassen.

Aldole und Ketole spielen bei den Aldolreaktionen eine wichtige Rolle. Sie können durch die Reaktion von zwei Carbonylen in einer Aldoladdition dargestellt werden. Besitzt ein Aldol ein Wasserstoffatom am α-Kohlenstoffatom, kann es in einer Aldolkondensation unter Wasserabspaltung zu einem α,β-ungesättigten Carbonyl reagieren.

  1. Brockhaus ABC Chemie. VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 34–35.
  2. Eintrag zu Aldole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2025.
  3. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 310–313.
  4. Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 329 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).