Ampicillin
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Ampicillin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(2S,5R,6R)-6-(2-Amino-2-phenyl-acetyl)amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure (IUPAC) | |||||||||||||||||||||
| Summenformel |
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 349,41 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
199–202 °C (Zersetzung) | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Ampicillin ist ein halbsynthetischer, antibiotisch wirksamer Arzneistoff aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika. Aufgrund seiner Wirksamkeit gegen grampositive Erreger (sowie einige gramnegative Stäbchen) wird es als Breitbandantibiotikum oder Breitbandpenicillin eingeordnet. Chemisch zählt Ampicillin zu den Aminopenicillinen und wurde zuerst von John C. Sheehan synthetisiert.
- 1 2 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X.
- 1 2 Datenblatt Ampicillin trihydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Oktober 2016 (PDF).
- ↑ John C. Sheehan: The Chemistry of Synthetic and Semisynthetic Penicillins. In: Annals of the New York Academy of Sciences. Band 145, 2 Comparative A, September 1967, S. 216–223, doi:10.1111/j.1749-6632.1967.tb50220.x.