Androstendion
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Androstendion | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Androst-4-en-3,17-dion | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C19H26O2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 286,41 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,18 g·cm−3 | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
170 °C | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser (66 mg·l−1 bei 20 °C) | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Androstendion (auch Androstenedion; englisch androstenedione), abgekürzt ASD, in der Bodybuilder-Szene auch Andro oder Andros genannt, ist ein Steroid aus neunzehn Kohlenstoffatomen (C-19) und ein Sexualhormon, welches chemisch dem Testosteron ähnelt und zur Gruppe der Androgene gehört (17-Ketosteroide). Gebildet wird es in der Nebennierenrinde (Zona reticularis) und in den Gonaden, d. h. bei Frauen unter Einfluss des luteinisierenden Hormons in der die Follikel umgebenden Thekazellschicht (Stroma ovarii) sowie bei Männern in den Hoden. Beim erwachsenen Mann wird das Androstendion primär in den Hoden gebildet, bei der erwachsenen Frau bildet es sich jeweils ungefähr zur Hälfte in den Nebennieren und den Ovarien. Da es als Zwischenprodukt bei der Testosteron- und Estradiolbiosynthese gebildet wird, aus dem im Körper, vor allem in Fettzellen, Testosteron oder Estron (ein Östrogen) entstehen kann, ist es eine Hormonvorstufe und wird deshalb als Pro-Hormon bezeichnet. Die genaue physiologische Funktion von Androstendion ist noch nicht vollständig bekannt.
- 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu 4-Androsten-3,17-dion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 4-Androstene-3,17-dione bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2017 (PDF).
- 1 2 Androstendion. In: laborlexikon.de. 26. Juli 2008, abgerufen am 26. Juli 2008.
- 1 2 Universitätsklinikum Ulm: Klinische Chemie: Androstendion. In: uniklinik-ulm.de. Ehemals im (nicht mehr online verfügbar); abgerufen am 26. Juli 2008. (Seite nicht mehr abrufbar. Suche im Internet Archive )
- ↑ S. L. Davison, R. Bell: Androgen physiology. In: Seminars in reproductive medicine. Band 24, Nummer 2, April 2006, S. 71–77. doi:10.1055/s-2006-939565. PMID 16633980.