Anilin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Anilin
Andere Namen	Benzenamin; Benzolamin; Aminobenzol; Phenylamin; ANILINE (INCI);
Summenformel	C6H7N
Kurzbeschreibung	farblose bis braune, ölige, charakteristisch aminartig riechende Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-539-3
ECHA-InfoCard	100.000.491
PubChem	6115
ChemSpider	5889
DrugBank	DB06728
Wikidata	Q186414
Eigenschaften
Molare Masse	93,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,02 g·cm−3
Schmelzpunkt	−6 °C
Siedepunkt	184 °C
Dampfdruck	0,681 hPa (20 °C)
pKS-Wert	4,58 (konjugierte Säure)
Löslichkeit	schlecht in Wasser (36 g·l−1 bei 20 °C); mischbar mit Benzol, Chloroform, Ethanol und den meisten anderen organischen Lösungsmitteln;
Brechungsindex	1,5863 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐311‐331‐317‐318‐341‐351‐372‐410
	P: 273‐280‐301+310‐302+352+312‐304+340+311‐305+351+338
MAK	DFG: 2 ml·m−3 bzw. 7,7 mg·m−3; Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 8 mg·m−3;
Toxikologische Daten	250 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 837 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	31,6 kJ·mol−1 (Flüssigkeit); 87,5 kJ·mol−1 (Gas);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Anilin (nach spanisch oder auch arabisch: an-nil = blau = Indigo-Farbe; auch bekannt als Benzenamin bzw. Benzolamin, Aminobenzol und Phenylamin) ist eine organische chemische Verbindung und das einfachste aromatische Amin. Das Molekül ist aus einem Benzolring mit einer Aminogruppe (–NH₂) aufgebaut. Anilin bildet eine farblose bis braune, ölige, charakteristisch aminartig riechende Flüssigkeit. Mit Säuren versetzt bildet es Anilinsalze. Die basische Wirkung von Anilin wird durch den mesomeren Effekt abgeschwächt, da dieser die Elektronendichte der Aminogruppe verringert.

Anilin ist eine wichtige Grundchemikalie, die zu Folgeprodukten wie Methylendiphenylisocyanaten, einem Ausgangsstoff für die Herstellung von Polyurethanen, Azo- und Triphenylmethanfarbstoffen, Arzneimitteln, Insektiziden, Herbiziden und vielen anderen Produkten weiterverarbeitet wird. Anilin ist für den Menschen giftig. Es kann über die Haut, die Atemwege oder den Verdauungstrakt aufgenommen werden und schädigt das blutbildende System, die Leber und die Nieren. Zudem besteht der Verdacht auf eine krebserregende und eine mutagene Wirkung.

↑ Eintrag zu ANILINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Eintrag zu Anilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
1 2 Eintrag zu Anilin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Mai 2017.
↑ H. C. Brown, D. H. McDaniel, O. Häfliger: Chapter 14 – Dissociation Constants. In: E. A. Braude, F. C. Nachod (Hrsg.): Determination of Organic Structures by Physical Methods. Academic Press, 1955, S. 567–662, doi:10.1016/B978-1-4832-3166-2.50018-4.
↑
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-26.
↑ Eintrag zu Aniline in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 62-53-3 bzw. Anilin), abgerufen am 14. September 2019.
1 2 W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-4.

[CosIng-1] Eintrag zu ANILINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Eintrag zu Anilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[Roempp-3] 1 2 Eintrag zu Anilin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Mai 2017.

[Brown1955-4] H. C. Brown, D. H. McDaniel, O. Häfliger: Chapter 14 – Dissociation Constants. In: E. A. Braude, F. C. Nachod (Hrsg.): Determination of Organic Structures by Physical Methods. Academic Press, 1955, S. 567–662, doi:10.1016/B978-1-4832-3166-2.50018-4.

[TMI-5] ↑

[CRC90_3_26-6] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-26.

[CLP_100.000.491-7] Eintrag zu Aniline in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[8] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 62-53-3 bzw. Anilin), abgerufen am 14. September 2019.

[CRC97_5-4-9] 1 2 W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-4.