Anthracenderivate

Unter dem Begriff Anthracenderivate werden Stoffe zusammengefasst, die sich formal vom Anthracen ableiten. Darunter sind Stoffe, die als sekundäre Pflanzenstoffe eine Rolle spielen. Es gehören hierzu die meist glykosidisch gebundenen Anthrone, Anthranole, Anthrachinone und die Dianthrone sowie die nichtglykosidisch vorkommenden Naphthodianthrone. Die Anthranoide bilden eine Teilgruppe der pflanzlichen Anthracenderivate, deren Strukturmerkmal, das 1,8-Dihydroxyanthron mit ganz spezifischen Substitutionsmustern, für eine laxierende Wirkung verantwortlich ist. Anthraglycoside (auch Anthra-Glykoside oder Anthranoid-Glykoside geschrieben) sind Glycoside, die als Aglycon-Anteil ein Anthracenderivat haben, das in 1- und 8-Stellung eine OH-Gruppe trägt. Das Aglycon kann als Anthron oder Anthrachinon vorliegen.

Chemisch existiert eine große Anzahl an Anthracenderivaten, deren wichtigste das Anthrachinon ist, das sich leicht durch Oxidation von Anthracen mit Salpetersäure, Chromsäure oder anderen Säuren herstellen lässt. Die Zahl der theoretisch möglichen isomeren Anthracenderivate sehr groß. So sind bereits je drei Monosubstitutionsprodukte und 15 Disubstitutionsprodukte möglich.

1. ↑ Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen: Anthracenderivate - Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen, abgerufen am 26. Juli 2023
2. ↑ Otto Sticher, Rudolf Hänsel: Pharmakognosie. Springer Berlin Heidelberg, 2006, ISBN 978-3-540-34281-6, S. 1269 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ Lexikon der Biochemie: Anthraglycoside - Lexikon der Biochemie, abgerufen am 29. Juli 2023
4. ↑ A. F. Holleman: Organischer Teil. De Gruyter, 1911, ISBN 978-3-11-237070-4, S. 442 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ C. Graebe, C. Liebermann: Ueber Anthracenderivate. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 160, Nr. 2, 1871, S. 121–145, doi:10.1002/jlac.18711600202 (wiley.com). 
6. ↑ Gustav Auerbach: Das Anthracen und seine Derivate. Vieweg, 1880, S. 17 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).