Apomorphin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Apomorphin
Andere Namen	(R)-6-Methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]chinolin-10,11-diol; (6aR)-6-Methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]chinolin-10,11-diol;
Summenformel	C17H17NO2 (Apomorphin); C17H17NO2·HCl (Apomorphin·Hydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-360-0
ECHA-InfoCard	100.000.327
PubChem	6005
ChemSpider	5783
DrugBank	DB00714
Wikidata	Q269111
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G04BE07; N04BC07;
Wirkstoffklasse	Parkinsonmittel, Emetikum
Wirkmechanismus	Dopamin-D2-Rezeptor-Agonist
Eigenschaften
Molare Masse	267,32 g·mol−1 (Apomorphin); 303,78 g·mol−1 (Apomorphin·Hydrochlorid);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	195 °C (Apomorphin)
pKS-Wert	8,92 (Apomorphin)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Hydrochlorid Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301
	P: 301+310
Toxikologische Daten	300 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Apomorphin ist ein Vertreter (und der Namensgeber) der sogenannten Aporphin-Alkaloide und wird durch Erhitzen von Morphin mit konzentrierter Salzsäure hergestellt. Es ist ein Dopamin-D₂-Rezeptor-Agonist und wurde als starkes Emetikum (Brechmittel) bei Vergiftungen eingesetzt. Heute kommt Apomorphin vor allem in der Parkinson-Therapie und in geringer Dosierung bei Erektionsstörung zum Einsatz. Apomorphin hat trotz des Namens keine betäubende Wirkung und macht nicht abhängig.

1 2 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 121, ISBN 978-0-911910-00-1.
1 2 3 Datenblatt R-(−)-Apomorphine hydrochloride hemihydrate, calcined, ≥98.5% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Dezember 2019 (PDF).
↑ Eintrag zu Apomorphin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.

[MerckIndex-1] 1 2 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 121, ISBN 978-0-911910-00-1.

[Sigma-2] 1 2 3 Datenblatt R-(−)-Apomorphine hydrochloride hemihydrate, calcined, ≥98.5% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Dezember 2019 (PDF).

[3] Eintrag zu Apomorphin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.