Asparagin

Strukturformel
	Strukturformel des natürlich vorkommenden L-Asparagins
Allgemeines
Name	Asparagin
Andere Namen	2,4-Diamino-4-oxobutansäure (IUPAC); 2-Amino-3-carbamoylpropansäure; Abkürzungen: Asn (Dreibuchstabencode); N (Einbuchstabencode); ;
Summenformel	C4H8N2O3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	221-521-1
ECHA-InfoCard	100.019.565
PubChem	236
ChemSpider	231
Wikidata	Q185906
Arzneistoffangaben
ATC-Code	V06DD
Eigenschaften
Molare Masse	132,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,534 g·cm−3
Schmelzpunkt	234–236 °C (L-Asparagin); 182 °C (Racemat);
pKS-Wert	pKs, COOH = 2,1; pKs, NH3+ = 8,84;
Löslichkeit	schlecht in Wasser (22 g·l−1 bei 20 °C, Monohydrat, L-Asparagin)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung L-(+)-Asparagine	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Asparagin, abgekürzt Asn oder N, ist in der natürlichen L-Form eine der proteinogenen α-Aminosäuren.

Asparagin ist ein Derivat der Aminosäure Asparaginsäure, das statt deren γ-Carboxygruppe eine Amidgruppe trägt. Daher enthält die Seitenkette – im Unterschied zu Asparaginsäure – keine saure Gruppe, doch ist sie polar.

Der Einbuchstabencode N für Asparagin wurde willkürlich zugeordnet, wobei als Merkhilfe asparagiNe vorgeschlagen wurde.

1 2 Datenblatt L-(+)-Asparagine, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 21. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
1 2 3 Eintrag zu Asparagin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. November 2022. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 4 Eintrag zu L-Asparagin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
↑ IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature A One-Letter Notation for Amino Acid Sequences. In: Journal of Biological Chemistry. 243. Jahrgang, Nr. 13, 10. Juli 1968, S. 3557–3559, doi:10.1016/S0021-9258(19)34176-6 (englisch, jbc.org [PDF]).
↑ Godwin I Adoga, Bh Nicholson: Letters to the editor. In: Biochemical Education. 16. Jahrgang, Nr. 1, Januar 1988, S. 49, doi:10.1016/0307-4412(88)90026-X (englisch).

[Alfa-1] 1 2 Datenblatt L-(+)-Asparagine, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 21. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).

[GESTIS-2] 1 2 3 Eintrag zu Asparagin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. November 2022. (JavaScript erforderlich)

[roempp-3] 1 2 3 4 Eintrag zu L-Asparagin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.

[:0-4] IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature A One-Letter Notation for Amino Acid Sequences. In: Journal of Biological Chemistry. 243. Jahrgang, Nr. 13, 10. Juli 1968, S. 3557–3559, doi:10.1016/S0021-9258(19)34176-6 (englisch, jbc.org [PDF]).

[:22-5] Godwin I Adoga, Bh Nicholson: Letters to the editor. In: Biochemical Education. 16. Jahrgang, Nr. 1, Januar 1988, S. 49, doi:10.1016/0307-4412(88)90026-X (englisch).