Atovaquon
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Atovaquon | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
2-[trans-4-(4-Chlorphenyl)cyclohexyl]-3-hydroxy-1,4-naphthochinon (IUPAC) | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C22H19ClO3 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code |
P01AX06 | |||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 366,84 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
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| Schmelzpunkt |
222 °C (Polymorph III) | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Atovaquon ist ein Arzneistoff, der zur oralen Therapie von Protozoen-Erkrankungen, wie der Malaria und der Toxoplasmose sowie der durch den Pilz Pneumocystis jirovecii verursachten Pneumocystis-Pneumonie (PCP) und der durch Zeckenbiss übertragenen Babesiose, eingesetzt wird.
Sein Wirkmechanismus beruht auf einer durch Strukturanalogie zu Ubichinon (Coenzym Q) bedingten Störung des Cytochrom-bc1-Komplex des Krankheitserregers.
- 1 2 3 Luciana Malpezzi, Claudio Fuganti, Elisabetta Maccaroni, Norberto Masciocchi, Antonio Nardi: Thermal and structural characterization of two polymorphs of Atovaquone and of its chloro derivative. In: Journal of Thermal Analysis and Calorimetry. Bd. 102, 2010, S. 203–210, doi:10.1007/s10973-010-0685-0.
- ↑ Patent US7847112: Noval Polymorphs of Atovaquone and Process of. Angemeldet am 26. Oktober 2006, veröffentlicht am 7. Dezember 2010, Anmelder: USV Ltd., Erfinder: Narayana Rao Mantripragada, Dhananjay Govind Sathe, Venkatasubramanian Radhakrishnan Tarur, Kamlesh Digambar Sawant, Gautam Ramjibhai Patel.
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. Merck, Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 865.
- 1 2 Datenblatt Atovaquone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Josephine E. Siregar, Genji Kurisu, Tamaki Kobayashi, Motomichi Matsuzaki, Kimitoshi Sakamoto: Direct evidence for the atovaquone action on the Plasmodium cytochrome bc 1 complex. In: Parasitology International. Band 64, Nr. 3, Juni 2015, S. 295–300, doi:10.1016/j.parint.2014.09.011.