Atropin

Strukturformel
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name Atropin; (±)-Hyoscyamin
Andere Namen
  • (±)-Tropintropat
  • (RS)-Tropintropat
  • rac-Tropintropat
  • (±)-β-Phenyl-γ-hydroxypropionsäuretropylester
  • (RS)-β-Phenyl-γ-hydroxypropionsäuretropylester
Summenformel C17H23NO3
Kurzbeschreibung

farblose Prismen

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 200-104-8
ECHA-InfoCard 100.000.096
PubChem 174174
ChemSpider 10194105
DrugBank DB00572
Wikidata Q26272
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Parasympatholytikum

Eigenschaften
Molare Masse 289,38 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

118,5 °C

pKS-Wert

9,84

Löslichkeit

wenig in Wasser (2,2 g·l−1 bei 25 °C)

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300+330
P: 260264271284304+340+310403+233
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Atropin (abgeleitet von Atropa, dem Gattungsnamen der Tollkirsche) ist ein sehr giftiges Tropan-Alkaloid; es ist ein Racemat (1:1-Mischung) aus den Isomeren (R)- und (S)-Hyoscyamin, das sich bei der Isolierung durch Racemisierung aus dem Naturstoff (S)-Hyoscyamin bildet. Atropin steht auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation.

  1. Eintrag zu Atropin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
  2. 1 2 3 4 Eintrag zu Atropin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)
  3. I. M. Kolthoff. Biochem. Z. 162, 1925, S. 289.
  4. Eintrag zu Atropine in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Archives internationales de Pharmacodynamie et de Thérapie, 1938, 59(149).
  6. Raymond L. Cahen, Kristen Tvede: Homatropine Methylbromide: A Pharmacological Reevaluation. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, Juni 1952, Band 105, Nr. 2, S. 166–177.
  7. Preston M. Rhoads, Theodore G. Tong, William Banner, Robert Anderson: Anticholinergic Poisonings Associated with Commercial Burdock Root Tea. In: Journal of Toxicology Clinical Toxicology. Band 22, Nr. 6, 1984, S. 581–584, doi:10.3109/15563658408992587.
  8. Daniel Bovet, Filomena Bovet-Nitti: Structure et Activité Pharmacodynamique des Médicaments du Système Nerveux Végétatif. S. Karger, Basel 1948, S. 482.