Azetidin-2-carbonsäure

Strukturformel
	(S)-Azetidin-2-carbonsäure (links) und (R)-Azetidin-2-carbonsäure (rechts)
Allgemeines
Name	Azetidin-2-carbonsäure
Andere Namen	(S)-Azetidincarbonsäure; (S)-Azetidin-2-carbonsäure; L-Azetidincarbonsäure; L-Azetidin-2-carbonsäure; (R)-Azetidincarbonsäure; (R)-Azetidin-2-carbonsäure; D-Azetidincarbonsäure; D-Azetidin-2-carbonsäure;
Summenformel	C4H7NO2
Kurzbeschreibung	beigefarbener Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	218-362-5
ECHA-InfoCard	100.016.693
PubChem	16486
ChemSpider	15628
Wikidata	Q793715
Eigenschaften
Molare Masse	101,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	217 °C
Löslichkeit	5 % in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	1000 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

(S)-Azetidin-2-carbonsäure ist eine nicht-kanonische α-Aminosäure aus der Gruppe der Azetidincarbonsäuren, die sich von ihrem Analogon, der proteinogenen Aminosäure L-Prolin [(S)-Prolin] nur durch Ringverkleinerung um eine Methylengruppe unterscheidet. Sie ist ein toxischer Bestandteil des Wurzelstocks einheimischer Maiglöckchen und wirkt hemmend auf das Pflanzenwachstum. Die Azetidin-2-carbonsäure besitzt ein stereogenes Zentrum, ist also chiral. Es gibt zwei Enantiomere: (S)-Azetidin-2-carbonsäure und (R)-Azetidin-2-carbonsäure. Letztere besitzt nur geringe Bedeutung.

1 2 3 4 Datenblatt L-Azetidine-2-carboxylic acid, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Dezember 2019 (PDF).
1 2 Datenblatt (S)-(–)-2-Azetidinecarboxylic acid bei Fisher Scientific, abgerufen am 13. Februar 2014 (PDF).
↑ Francoise Couty und Gwilherm Evano: Azetidine-2-carboxylic acid. From lily of the valley to key pharmaceuticals. A jubilee review, Organic Preparations and Procedures International 38 (2006), S. 427.
↑ Zin Sig Kim: Asymmetrische Synthese von 1,3-Aminoalkoholen und deren Anwendung zur Synthese von Azetidinen und 1-Azabicyclen, TH Aachen, Dissertation, 2006.

[sigma-1] 1 2 3 4 Datenblatt L-Azetidine-2-carboxylic acid, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Dezember 2019 (PDF).

[FSC-2] 1 2 Datenblatt (S)-(–)-2-Azetidinecarboxylic acid bei Fisher Scientific, abgerufen am 13. Februar 2014 (PDF).

[Couty-3] Francoise Couty und Gwilherm Evano: Azetidine-2-carboxylic acid. From lily of the valley to key pharmaceuticals. A jubilee review, Organic Preparations and Procedures International 38 (2006), S. 427.

[Kim-4] Zin Sig Kim: Asymmetrische Synthese von 1,3-Aminoalkoholen und deren Anwendung zur Synthese von Azetidinen und 1-Azabicyclen, TH Aachen, Dissertation, 2006.