Bacampicillin

Strukturformel
	Diastereomerengemisch – das Stereozentrum in der Seitenkette ist mit einem Stern * markiert
Allgemeines
Name	Bacampicillin
Andere Namen	(2S,5R,6R)-6-{[(2R)-Aminophenylacetyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure 1-[(ethoxycarbonyl)oxy]ethylester; 6-[(R)-2-Amino-2-phenylacetamido]penicillansäure[1-(ethoxycarbonyloxy)ethyl]ester; 1′-Ethoxycarbonyloxyethyl 6-(D-α-aminophenylacetamido)-penicillanat; (2S,5R,6R)-6-[(R)-(2-Amino-2-phenylacetamido)]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäureester mit (RS)-Ethyl-1-hydroxyethylcarbonat;
Summenformel	C21H27N3O7S
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff (Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	441397
ChemSpider	390135
DrugBank	DB01602
Wikidata	Q2878140
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01CA06
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotikum
Wirkmechanismus	Hemmung der Zellwandsynthese
Eigenschaften
Molare Masse	465,52 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	171–176 °C (Hydrochlorid, Zersetzung)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
Toxikologische Daten	8529 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral); 16 mg·kg−1 (LD50, Maus, i. p.); 9475 mg·kg−1 (LD50, Maus, s. c.); 184 mg·kg−1 (LD50, Maus, i. v.);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bacampicillin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Breitbandpenicilline, genauer der Aminopenicilline. Es wurde erstmals 1972 von Astra patentiert. Das Antibiotikum wird in Form des Hydrochlorids verwendet. Es wirkt sowohl gegen aerobe als auch anaerobe Bakterien, weswegen es beispielsweise zur Behandlung von entzündlichen Erkrankungen der Beckenorgane verwendet wird.

1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Bacampicillin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. April 2020.
↑ A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances (Online). Thieme, Stuttgart, Prüfdatum 6. April 2020.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 158.
↑ K. Grafford, E. Guttorm, G. Kristensen, T. Philipsen, A. Selnes: Bacampicillin in the treatment of pelvic inflammatory disease: A study of two dosage regimens. In: Infection, 1980, Vol. 8, Nr. 6, S. 290–292, doi:10.10077/BF01640921.

[Römpp-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Bacampicillin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. April 2020.

[Pharmaceutical_Substances-2] A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances (Online). Thieme, Stuttgart, Prüfdatum 6. April 2020.

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[MERCK_Index-4] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 158.

[5] K. Grafford, E. Guttorm, G. Kristensen, T. Philipsen, A. Selnes: Bacampicillin in the treatment of pelvic inflammatory disease: A study of two dosage regimens. In: Infection, 1980, Vol. 8, Nr. 6, S. 290–292, doi:10.10077/BF01640921.