Bilirubin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bilirubin
Andere Namen	3-{2-({3-(2-Carboxyethyl)-4-methyl-5-[(Z)-(3-methyl-5-oxo-4-vinyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-yliden)methyl]-1H-pyrrol-2-yl}methyl)-4-methyl-5-[(Z)-(4-methyl-5-oxo-3-vinyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-yliden)methyl]-1H-pyrrol-3-yl}propansäure (IUPAC); (Z,Z)-Bilirubin;
Summenformel	C33H36N4O6
Kurzbeschreibung	rot-oranger Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-239-7
ECHA-InfoCard	100.010.218
PubChem	5280352
ChemSpider	4444055
Wikidata	Q104219
Eigenschaften
Molare Masse	584,673 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser; mäßig in Ethanol und Diethylether; gut in Benzol, Chloroform, Chlorbenzol, Schwefelkohlenstoff, Säuren und Basen;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Das Bilirubin (lateinisch bilis „Galle“ und ruber „rot“) ist ein rot-oranges Abbauprodukt des Häm-Anteils des roten Blutfarbstoffes Hämoglobin und damit ein Gallenfarbstoff. Das Pigment kommt in der Natur nicht nur in Tieren, sondern auch in Pflanzen vor; 2009 wurde es erstmals im Samen von Baum-Strelitzien nachgewiesen. Bilirubin wurde erstmals 1942 durch Hans Fischer erfolgreich synthetisiert.

1 2 Datenblatt Bilirubin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011 (PDF).
1 2 3 Eintrag zu Bilirubin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
↑ C. Pirone u. a.: Animal Pigment Bilirubin Discovered in Plants. In: J. Am. Chem. Soc. Band 131 (8), 2009, S. 2830–2831, doi:10.1021/ja809065g.

[sigma-1] 1 2 Datenblatt Bilirubin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011 (PDF).

[roempp-2] 1 2 3 Eintrag zu Bilirubin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.

[3] C. Pirone u. a.: Animal Pigment Bilirubin Discovered in Plants. In: J. Am. Chem. Soc. Band 131 (8), 2009, S. 2830–2831, doi:10.1021/ja809065g.