Bupropion

Strukturformel
	(S)-Form (oben) und (R)-Form (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname	Bupropion
Andere Namen	(RS)-1-(3-Chlorphenyl)-2-tert-butylamino-propan-1-on (IUPAC); (±)-1-(3-Chlorphenyl)-2-tert-butylamino-propan-1-on; rac-1-(3-Chlorphenyl)-2-tert-butylamino-propan-1-on; DL-1-(3-Chlorphenyl)-2-tert-butylamino-propan-1-on;
Summenformel	C13H18ClNO (Bupropion); C13H18ClNO·HCl (Bupropionhydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	444
ChemSpider	431
DrugBank	DB01156
Wikidata	Q834280
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N07BA02; N06AX12;
Wirkstoffklasse	Antidepressivum; Anorektikum,; Mittel zur Behandlung der Nikotinabhängigkeit;
Wirkmechanismus	Selektiver Noradrenalin- und Dopamin-Wiederaufnahmehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	239,74 g·mol−1 (Bupropion); 276,20 g·mol−1 (Bupropionhydrochlorid);
Aggregatzustand	Öl (Bupropion); Feststoff (Bupropionhydrochlorid);
Schmelzpunkt	233–234 °C (Bupropionhydrochlorid)
Siedepunkt	52 °C (0,67 Pa) (Bupropion)
pKS-Wert	7,9 (Bupropionhydrochlorid)
Löslichkeit	Wasser: 312 mg·ml−1 (Bupropionhydrochlorid)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	544 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bupropion (bis 2000 unter dem Internationalen Freinamen Amfebutamon bekannt, in Medikamenten als Bupropionhydrochlorid verwendet) ist ein Arzneistoff zur Behandlung von Depressionen, zur Raucherentwöhnung sowie zur Appetitzüglung. Der Wirkstoff gehört zur Gruppe der substituierten Cathinone, eine Untergruppe der Amphetamine, und ist daher zum Beispiel mit dem Anoretikum Amfepramon und dem Stimulanz Cathinon verwandt.

Bupropion wird vorrangig als selektiver Wiederaufnahmehemmer von Dopamin und Noradrenalin (SNDRI – Selektive Noradrenalin/Dopamin Reuptake Inhibitor) eingestuft. Die klinische Relevanz seiner dopaminergen Wirkung wird jedoch zunehmend angezweifelt. Neuere Forschungsergebnisse zeigen, dass Bupropion direkt eine Dopamin- und Noradrenalin-Ausschüttung bewirkt (siehe Wirkungsweise).

Bupropion wurde 2021 in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation in der Gruppe der Psychopharmaka als „Medikament bei Suchterkrankungen“ aufgenommen.

1 2 3 4 The Merck Index: An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 246.
1 2 Datenblatt Bupropionhydrochlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. März 2011 (PDF).
↑ Eintrag zu Bupropion in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
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↑ Mittel gegen Nikotinsucht "unverzichtbar" (Quelle nicht mehr online)

[MerckIndex-1] 1 2 3 4 The Merck Index: An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 246.

[Sigma-2] 1 2 Datenblatt Bupropionhydrochlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. März 2011 (PDF).

[ChemIDplus-3] Eintrag zu Bupropion in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)

[Dwoskin2014-4] ↑

[LemkeWilliams2012-5] ↑

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[7] Mittel gegen Nikotinsucht "unverzichtbar" (Quelle nicht mehr online)