C-H-Aktivierung

Die C-H-Aktivierung kann definiert werden als Reaktion, die eine Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung spaltet. Der Begriff wird meist für Reaktionen verwendet, die über organometallische Komplexe unter Koordination des Kohlenwasserstoffs an ein Metall stattfinden, zum Beispiel als Alkan- oder Arenkomplex.

Sowohl theoretische Überlegungen als auch experimentelle Untersuchungen zeigen, dass C-H-Bindungen unter Koordination an ein Metall gespalten werden können. Die Entwicklung neuer Katalysatoren zur C-H-Aktivierung steht dabei im Vordergrund der Forschung, da es gelingen könnte, einfache Alkane gezielt in wertvolle funktionalisierte Zwischenprodukte umzuwandeln und zudem aber auch bereits komplexe Moleküle effizient strukturell zu edieren. Dabei wird in neuerer Zeit auch die Organokatalyse verwendet, die ohne den Einsatz von Metallen und somit unter Umständen kostengünstiger eingesetzt werden kann.

↑ Organometallic C-H Bond Activation: An Introduction Alan S. Goldman and Karen I. Goldberg ACS Symposium Series 885, Activation and Functionalization of C-H Bonds, 2004, 1–43.
↑ Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G.; Mobley, T. A.; Peterson, T. H. “Selective Intermolecular Carbon-Hydrogen Bond Activation by Synthetic Metal Complexes in Homogeneous Solution.” Accounts of Chemical Research, 1995: 28 (3) 154–162.
↑ Periana, R. A.; Bhalla, G.; Tenn, W. J., III, Young, K. J. H.; Liu, X. Y.; Mironov, O.; Jones, C.; Ziatdinov, V. R. “Perspectives on some challenges and approaches for developing the next generation of selective, low temperature, oxidation catalysts for alkane hydroxylation based on the CH activation reaction.” Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2004: 220 (1) 7–25, doi:10.1016/j.molcata.2004.05.036.
↑ “C–H bond activation enables the rapid construction and late-stage diversification of functional molecules”, J. Wencel-Delord, F. Glorius, Nature Chem. 2013, 5, 369–375, doi:10.1038/nchem.1607.
↑ Pan, S. C. “Organocatalytic C–H activation reactions” Beilstein Journal of Organic Chemistry 2012, 8, 1374–1384, doi:10.3762/bjoc.8.159 (Open Access).

[goldman-1] Organometallic C-H Bond Activation: An Introduction Alan S. Goldman and Karen I. Goldberg ACS Symposium Series 885, Activation and Functionalization of C-H Bonds, 2004, 1–43.

[2] Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G.; Mobley, T. A.; Peterson, T. H. “Selective Intermolecular Carbon-Hydrogen Bond Activation by Synthetic Metal Complexes in Homogeneous Solution.” Accounts of Chemical Research, 1995: 28 (3) 154–162.

[3] Periana, R. A.; Bhalla, G.; Tenn, W. J., III, Young, K. J. H.; Liu, X. Y.; Mironov, O.; Jones, C.; Ziatdinov, V. R. “Perspectives on some challenges and approaches for developing the next generation of selective, low temperature, oxidation catalysts for alkane hydroxylation based on the CH activation reaction.” Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2004: 220 (1) 7–25, doi:10.1016/j.molcata.2004.05.036.

[4] “C–H bond activation enables the rapid construction and late-stage diversification of functional molecules”, J. Wencel-Delord, F. Glorius, Nature Chem. 2013, 5, 369–375, doi:10.1038/nchem.1607.

[5] Pan, S. C. “Organocatalytic C–H activation reactions” Beilstein Journal of Organic Chemistry 2012, 8, 1374–1384, doi:10.3762/bjoc.8.159 (Open Access).