Calcitriol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Calcitriol
Andere Namen	1α,25-Dihydroxycholecalciferol; 1,25(OH)2Vitamin D3; 1,25(OH)2D3; (5Z,7E)-(1S,3R)-9,10-Secocholesta-5,7,10(19)-trien-1,3,25-triol;
Summenformel	C27H44O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	250-963-8
ECHA-InfoCard	100.046.315
PubChem	5280453
ChemSpider	4444108
DrugBank	DB00136
Wikidata	Q139195
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A11CC04; D05AX03;
Wirkstoffklasse	Vitamin
Eigenschaften
Molare Masse	416,64 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	113 °C
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 300‐310‐330‐361
	P: 260‐264‐280‐284‐302+350‐310
Toxikologische Daten	0,62 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Calcitriol, auch 1α,25-Dihydroxycholecalciferol, 1α,25(OH)₂Vitamin D₃, 1,25(OH)₂D₃, 1,25-DHCC oder kurz Vitamin D, ist ein Secosteroid mit struktureller Ähnlichkeit zu den Steroidhormonen, das von Michael F. Holick identifiziert wurde. Es ist die physiologisch aktive Form des Prohormons Cholecalciferol oder Vitamin D₃. Es wird durch die 1α-Hydroxylase vor allem in den Nieren, aber auch in anderen Geweben aus dem 25(OH)Vitamin D₃ hydroxyliert oder in seltenen Fällen als Medikament verordnet.

Calcitriol wird an ein intrazelluläres Rezeptorprotein, den Vitamin-D-Rezeptor (VDR) gebunden und in den Zellkern transportiert. Dort assoziiert der Vitamin-Rezeptor-Komplex an die DNA und verändert die Transkription verschiedener hormonsensitiver Gene, was schließlich zu Änderungen in der Proteinsynthese mit entsprechenden biologischen Wirkungen führt. Calcitriol wirkt u. a.:

antiosteoporotisch,
modulierend auf das Immunsystem (verbesserte Abwehr vieler Infekte, z. B. Tuberkulose, Schutz vor vielen Autoimmunkrankheiten),
als Schutz vor vielen Krebsarten,
gegen Psoriasis (Schuppenflechte) und Alopecia areata,
fördernd auf die Motilität der Spermien.

Seine Wirksamkeit ist im Körper fein reguliert.

1 2 Eintrag zu Calcitriol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
1 2 Datenblatt Calcitriol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011 (PDF).
↑ MF Holick, HK Schnoes, HF Deluca, T Suda, RJ Cousins: Isolation and identification of 1,25-dihydroxycholecalciferol. A metabolite of vitamin D active in intestine. In: Biochemistry. 10. Jahrgang, Nr. 14, 1971, S. 2799–804, doi:10.1021/bi00790a023, PMID 4326883 (englisch).
↑ A. A. Çerman, S. S. Solak, Altunay, N. A. Küçükü: Topical Calcipotriol Therapy for Mild-to-Moderate Alopecia Areata: A Retrospective Study. In: Journal_of_Drugs_in_Dermatology. Band 14, Nummer 6, Juni 2015, S. 616–620, PMID 26091388.
↑ Martin Blomberg Jensen, Steen Dissing: Non-genomic effects of vitamin D in human spermatozoa. In: Steroids. 77. Jahrgang, Nr. 10, August 2012, S. 903–909, doi:10.1016/j.steroids.2012.02.020, PMID 22414629 (englisch).

[ChemIDplus-1] 1 2 Eintrag zu Calcitriol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)

[Sigma-2] 1 2 Datenblatt Calcitriol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011 (PDF).

[3] MF Holick, HK Schnoes, HF Deluca, T Suda, RJ Cousins: Isolation and identification of 1,25-dihydroxycholecalciferol. A metabolite of vitamin D active in intestine. In: Biochemistry. 10. Jahrgang, Nr. 14, 1971, S. 2799–804, doi:10.1021/bi00790a023, PMID 4326883 (englisch).

[4] A. A. Çerman, S. S. Solak, Altunay, N. A. Küçükü: Topical Calcipotriol Therapy for Mild-to-Moderate Alopecia Areata: A Retrospective Study. In: Journal_of_Drugs_in_Dermatology. Band 14, Nummer 6, Juni 2015, S. 616–620, PMID 26091388.

[5] Martin Blomberg Jensen, Steen Dissing: Non-genomic effects of vitamin D in human spermatozoa. In: Steroids. 77. Jahrgang, Nr. 10, August 2012, S. 903–909, doi:10.1016/j.steroids.2012.02.020, PMID 22414629 (englisch).