Campionato Sammarinese di Calcio 1998/99

Die Campionato Sammarinese di Calcio 1998/99 war die 14. Spielzeit der san-marinesischen Fußballliga der Männer.

Die Meisterschaft wurde in zwei Phasen ausgetragen. Im Grunddurchgang spielten die Teams in zwei gleichberechtigten Gruppen zu acht Teams. Jede Mannschaft traf dabei zweimal auf die Teams der eigenen Gruppe sowie einmal auf jede Mannschaft der anderen Gruppe. Danach traten die drei bestplatzierten Teams jeder Gruppe im Meisterschaftsplayoff an, welches in einem Doppel-K.-o.-System gespielt wurde. Die beiden Gruppensieger erhielten dabei in der ersten Runde ein Freilos und stiegen erst in der zweiten Runde in die Playoffs ein.

SC Faetano gewann mit einem Finalsieg über Titelverteidiger SS Folgore/Falciano den Titel.