Capsaicin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Capsaicin
Andere Namen	(E)-N-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)-8-methyl-6-nonensäureamid (IUPAC); trans-8-Methyl-N-vanillyl-6-nonensäureamid; FEMA 3404; CAPSAICIN (INCI);
Summenformel	C18H27NO3
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-969-8
ECHA-InfoCard	100.006.337
PubChem	1548943
ChemSpider	1265957
DrugBank	DB06774
Wikidata	Q273169
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N01BX04; M02AB01;
Eigenschaften
Molare Masse	305,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	65–66 °C
Siedepunkt	210–220 °C bei 1,3Pa
Löslichkeit	praktisch unlöslich in kaltem Wasser; leicht löslich in Ethanol, Diethylether und Chloroform;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 300‐315‐317‐318‐334‐335
	P: 261‐264‐280‐301+310‐302+352‐305+351+338
Toxikologische Daten	47,2 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Capsaicin (abgekürzt CPS) ist ein in verschiedenen Paprika-Arten natürlich vorkommendes Alkaloid, das bei Säugetieren durch Wirkung auf spezifische Rezeptoren einen Hitze- oder Schärfereiz und damit verbunden die Freisetzung von Neuropeptiden wie Substanz P hervorruft. Chemisch ist Capsaicin ein Fettsäureamid, genauer das Vanillylamid der Fettsäure trans-8-Methyl-6-nonensäure (auch trans-6-Isodecensäure genannt). Capsaicin ist lipophil (fettlöslich).

↑ Eintrag zu FEMA 3404 in der Datenbank der Flavor and Extract Manufacturers Association of the United States.
↑ Eintrag zu CAPSAICIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
1 2 3 Datenblatt (E)-Capsaicin (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 26. Dezember 2016.
↑ Eintrag zu Capsaicin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Mai 2014.
1 2 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 286, ISBN 978-0-911910-00-1.
1 2 Datenblatt Capsaicin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2025 (PDF).
↑ Nak Doo Kim, Chan Yong Park: Study on the Absorption and Excretion of Capsaicin in Rabbits. In: Journal of the Pharmaceutical Society of Korea. Band 25, Nr. 3, 1981, S. 101–108 (yakhak.org).
↑ Chili-Forschung: Wenn es im Mund brennt, br.de, 17. Juni 2019.

[FEMA3404-1] Eintrag zu FEMA 3404 in der Datenbank der Flavor and Extract Manufacturers Association of the United States.

[CosIng-2] Eintrag zu CAPSAICIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.

[Merck-3] 1 2 3 Datenblatt (E)-Capsaicin (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 26. Dezember 2016.

[roempp-4] Eintrag zu Capsaicin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Mai 2014.

[MerckIndex-5] 1 2 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 286, ISBN 978-0-911910-00-1.

[Sigma-6] 1 2 Datenblatt Capsaicin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2025 (PDF).

[7] Nak Doo Kim, Chan Yong Park: Study on the Absorption and Excretion of Capsaicin in Rabbits. In: Journal of the Pharmaceutical Society of Korea. Band 25, Nr. 3, 1981, S. 101–108 (yakhak.org).

[8] Chili-Forschung: Wenn es im Mund brennt, br.de, 17. Juni 2019.