Carbamazepin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Carbamazepin
Andere Namen	5H-Dibenz[b,f]azepin-5-carbamid (IUPAC); 5H-Dibenzo[b,f]azepin-5-carboxamid (Arzneibuch); Carbamazepinum (Latein);
Summenformel	C15H12N2O
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, kristallines und polymorphes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-062-7
ECHA-InfoCard	100.005.512
PubChem	2554
DrugBank	DB00564
Wikidata	Q410412
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N03AF01
Wirkstoffklasse	Antiepileptika
Wirkmechanismus	Blockade der Natriumkanäle
Eigenschaften
Molare Masse	236,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	191 °C (Polymorph I); 174 °C (Polymorph III);
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (205 mg·l−1), leicht löslich in Dichlormethan, wenig löslich in Aceton und Ethanol 96 %
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐317‐336‐360D
	P: 201‐280‐301+312+330‐302+352‐308+313
Toxikologische Daten	114 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carbamazepin zählt chemisch zur Klasse der Dibenzazepine und ist ein Antikonvulsivum, das vorwiegend gegen fokale Epilepsien eingesetzt wird. Darüber hinaus wird es auch als Phasenprophylaktikum bei verschiedenen psychiatrischen Erkrankungen eingesetzt. Strukturchemisch ist es dem Imipramin ähnlich.

1 2 3 Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): Europäische Pharmakopöe 6. Band 6.0–6.2, 2008.
1 2 Jia Deng, Sven Staufenbiel, Roland Bodmeier: Evaluation of a biphasic in vitro dissolution test for estimating the bioavailability of carbamazepine polymorphic forms. In: Eur. J. Pharm. Sci. Band 105, 2017, S. 64–70, doi:10.1016/j.ejps.2017.05.013.
↑ K. Tsinman, A. Avdeef, O. Tsinman, D. Voloboy: Powder Dissolution Method for Estimating Rotating Disk Instrinsic Dissolution Rates of Low Solubility Drugs. In: Pharm Res. Band 26, 2009, S. 2093–2100. doi:10.1007/s11095-009-9921-3.
1 2 Eintrag zu Carbamazepin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt Carbamazepin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011 (PDF).

[Ph._Eur._6-1] 1 2 3 Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): Europäische Pharmakopöe 6. Band 6.0–6.2, 2008.

[Bodmeier-2] 1 2 Jia Deng, Sven Staufenbiel, Roland Bodmeier: Evaluation of a biphasic in vitro dissolution test for estimating the bioavailability of carbamazepine polymorphic forms. In: Eur. J. Pharm. Sci. Band 105, 2017, S. 64–70, doi:10.1016/j.ejps.2017.05.013.

[3] K. Tsinman, A. Avdeef, O. Tsinman, D. Voloboy: Powder Dissolution Method for Estimating Rotating Disk Instrinsic Dissolution Rates of Low Solubility Drugs. In: Pharm Res. Band 26, 2009, S. 2093–2100. doi:10.1007/s11095-009-9921-3.

[GESTIS-4] 1 2 Eintrag zu Carbamazepin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-5] Datenblatt Carbamazepin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011 (PDF).