Cefoxitin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cefoxitin
Andere Namen	3-(Carbamoyloxymethyl)-7α-methoxy-7β-[2-(2-thienyl)-acetamido]-3-cephem-4-carbonsäure; (6R,7S)-{[(Aminocarbonyl)oxy]methyl}-7-methoxy-8-oxo-7-[(2-thienylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure;
Summenformel	C16H17N3O7S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	252-641-2
ECHA-InfoCard	100.047.841
PubChem	441199
ChemSpider	389981
DrugBank	DB01331
Wikidata	Q2353907
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01DC01 QJ01DC01
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotikum
Wirkmechanismus	Hemmung der Septumbildung und der Zellwandsynthese
Eigenschaften
Molare Masse	427,45 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	149–150 °C
Löslichkeit	Sehr gut löslich in Aceton, löslich in wässr. NaHCO3-Lösung, sehr schwer löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Natriumsalz Achtung
H- und P-Sätze	H: 317
	P: 280‐302+352‐333+313
Toxikologische Daten	> 10 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 8,98 g·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.); >10 g·kg−1 (LD50, Maus, oral); 5,1 g·kg−1 (LD50, Maus, i.v.);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cefoxitin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika, genauer der Cephalosporine. Es wurde 1971 von Merck & Co. patentiert und wird in Form seines Mononatriumsalzes verwendet. Das Medikament wirkt gegen Gram-negative Bakterien, weswegen es beispielsweise zur Behandlung einer bakteriellen Arthritis eingesetzt wird.

1 2 3 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 318.
1 2 Datenblatt Cefoxitin sodium, 92.7-97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 31. März 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).
1 2 3 4 5 Eintrag zu Cefoxitin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. März 2020.
↑ D. Adam, K.-F. Bodmann, W. Elies, C. Lebert, K. Naber, K. Simons, F. Vogel, H. Wacha: Orale Antibiotika in Klinik und Praxis; Praxisorientierte Empfehlungen zur Antibiotika-Therapie leichter bis mittelschwerer bakteerieller Infektionen bei Erwachsenen im ambulanten und stationären Bereich. Springer, Heidelsberg, 2009, ISBN 978-3-642-00521-3, S. 120–122.