Cerivastatin
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Freiname | Cerivastatin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
(3R,5S,6E)-7-[4-(4-Fluorphenyl)-5-(methoxymethyl)-2,6-bis(1-methylethyl)-3-pyridinyl]-3,5-dihydroxy-hept-6-ensäure (IUPAC) | |||||||||||||||
| Summenformel | C26H34FNO5 | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||
| ATC-Code |
C10AA06 | |||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||
| Wirkmechanismus | ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 459,55 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Cerivastatin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Statine, der zur Senkung erhöhter Blutfettwerte eingesetzt wurde. Cerivastatin stammt aus japanischer Entwicklung und wurde in Deutschland von den Unternehmen Bayer (Handelsname: Lipobay) und Fournier (Handelsname: Zenas) vertrieben. In den USA hat das Unternehmen Bayer Cerivastatin als Baycol vertrieben.
Das Medikament wurde im August 2001 von Bayer weltweit vom Markt genommen, nachdem nach seiner Einnahme zahlreiche Todesfälle bekannt geworden waren. Der Wirkstoff Cerivastatin, eine Substanz aus der pharmakotherapeutischen Klasse der Cholesterin-Synthese-Enzym(CSE)-Hemmer (auch Statin oder HMG-CoA-Reduktase-Hemmer genannt), hatte in Kombination mit Gemfibrozil (z. B. in Gevilon), einem ebenfalls lipidsenkenden Präparat, zu einer Zerstörung von Muskelgewebe (Rhabdomyolyse) und dadurch bedingtem Nierenversagen geführt. Als Ursache wird neben dem gemeinsamen Abbaumechanismus (CYP 2C8) von Cerivastatin und Fibraten eine Hemmung des Aufnahmetransporters OATP2 angenommen.
- 1 2 Datenblatt Cerivastatin sodium salt hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Dezember 2022 (PDF).
- ↑ Furberg CD, Pitt B: Withdrawal of cerivastatin from the world market. In: Curr Control Trials Cardiovasc Med. 2. Jahrgang, Nr. 5, 2001, S. 205–207, PMID 11806796, PMC 59524 (freier Volltext) – (englisch, springer.com [PDF]).
- ↑ Shitara Y, Hirano M, Sato H, Sugiyama Y.: Gemfibrozil and its glucuronide inhibit the organic anion transporting polypeptide 2 (OATP2/OATP1B1:SLC21A6)-mediated hepatic uptake and CYP2C8-mediated metabolism of cerivastatin: analysis of the mechanism of the clinically relevant drug-drug interaction between cerivastatin and gemfibrozil. In: J Pharmacol Exp Ther. 311. Jahrgang, 2004, PMID 15194707 (englisch).