Chinin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chinin
Andere Namen	(−)-(8α,9R)-6'-Methoxycinchonan-9-ol; (−)-Chinin; 1-(6-Methoxychinolin-4-yl)-1-(5-vinyl-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)methanol (syst.); 1-(6-Methoxychinolin-4-yl)-1-(5-vinyl-1,4-ethanopiperidin-2-yl)methanol; QUININE (INCI);
Summenformel	C20H24N2O2
Kurzbeschreibung	weißer, geruchloser kristalliner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-003-2
ECHA-InfoCard	100.004.550
PubChem	3034034
ChemSpider	84989
DrugBank	DB00468
Wikidata	Q189522
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P01BC01; M09AA72;
Wirkstoffklasse	Muskelrelaxans, Malariamittel
Eigenschaften
Molare Masse	324,42 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	177 °C; 57 °C (Trihydrat);
pKS-Wert	8,15–8,58 (Chinin-H+/Chinin); 3,85–4,32 (Chinin-2·H+/Chinin-H+);
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,5 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐317
	P: 261‐264‐270‐280‐301+312‐302+352
Toxikologische Daten	74 mg·kg−1 (TDLo, Frau, oral); 294 mg·kg−1 (LDLo, Mensch, unbekannt); 800 mg·kg−1 (LDLo, Ratte, oral); 68 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Das Chinin (anhören^ⓘ) ist eine in Chinarinde natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinolin-Alkaloide. Es ist ein weißes, sehr schwer wasserlösliches, kristallines Pulver. Wegen seines bitteren Geschmacks wird es als Bitterstoff zur Herstellung von Bittergetränken verwendet. Aufgrund seiner antiparasitären, fiebersenkenden und muskelentspannenden Wirkungen wird Chinin auch als Arzneistoff eingesetzt.

Ein Diastereomer von Chinin ist Chinidin.

↑ Eintrag zu QUININE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. Februar 2020.
1 2 3 4 Eintrag zu Chinin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
1 2
1 2 Harry G. Brittain: Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology: Critical … Academic Press, 2007, ISBN 978-0-12-260833-9, S. 354–356 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ American Journal of Ophthalmology. Band 90, 1980, S. 403.
↑ J.M. Arena, I.L. Springfield, C.C. Thomas: Poisoning; Toxicology, Symptoms, Treatments, 2. Auflage, 1970, S. 73.
↑ Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Band 100, 1950, S. 408.
↑ Japanese Journal of Toxicology. Band 4, 1991, S. 105.

1 2 In der Literatur sind eine Reihe von zum Teil stark abweichenden Werten genannt, da pKs-Werte stark abhängig von Temperatur und Ionenstärke sind. Die als Referenz angegebene Quelle listet eine umfangreiche Anzahl von Werten für Chinin mit Quelle und Messbedingungen auf.

[CosIng-1] Eintrag zu QUININE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. Februar 2020.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 Eintrag zu Chinin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[rol2-3] 1 2

[Harry_G._Brittain-4] 1 2 Harry G. Brittain: Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology: Critical … Academic Press, 2007, ISBN 978-0-12-260833-9, S. 354–356 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] American Journal of Ophthalmology. Band 90, 1980, S. 403.

[7] J.M. Arena, I.L. Springfield, C.C. Thomas: Poisoning; Toxicology, Symptoms, Treatments, 2. Auflage, 1970, S. 73.

[8] Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Band 100, 1950, S. 408.

[9] Japanese Journal of Toxicology. Band 4, 1991, S. 105.

[pKs-5] 1 2 In der Literatur sind eine Reihe von zum Teil stark abweichenden Werten genannt, da pKs-Werte stark abhängig von Temperatur und Ionenstärke sind. Die als Referenz angegebene Quelle listet eine umfangreiche Anzahl von Werten für Chinin mit Quelle und Messbedingungen auf.