Chloramphenicol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Chloramphenicol
Andere Namen	Levomycetin; D-Threo-2-dichloracetamido-1-(4-nitrophenyl)-propan-1,3-diol; d-threo-l-p-Nitrophenyl-2-dichlor-acetylaminopropandiol (1,3); (1R,2R)-2,2-Dichlor-N-(1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophen-1-yl)-prop-2-yl)acetamid;
Summenformel	C11H12Cl2N2O5
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-287-4
ECHA-InfoCard	100.000.262
PubChem	5959
ChemSpider	5744
DrugBank	DB00446
Wikidata	Q274515
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D06AX02 D10AF03; G01AA05 J01BA01; S01AA01 S02AA01; S03AA08;
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Eigenschaften
Molare Masse	323,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,7 g·cm−3
Schmelzpunkt	150 °C
Löslichkeit	schlecht in Wasser (2,5 g·l−1 bei 25 °C); gut in polaren organischen Lösungsmitteln;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 318‐351‐361fd
	P: 202‐280‐305+351+338‐308+313‐405‐501
Toxikologische Daten	245 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.); 2500–3000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chloramphenicol ist ein Breitbandantibiotikum, das natürlich in Bakterien der Gattung Streptomyces vorkommt. Es wurde in den 1940er-Jahren entdeckt und war das erste synthetisch produzierte Antibiotikum. Die Wirkung basiert auf der Interaktion mit bakteriellen Ribosomen unter Blockade der Proteinbiosynthese. Medizinisch wird es aufgrund teilweise schwerwiegender Nebenwirkungen (aplastische Anämie) heute nur noch wenig genutzt, Ausnahme sind Anwendungen im Bereich schwerer Infektionskrankheiten sowie in Human- und Tiermedizin topisch bei Infektionen am Auge. In der Molekularbiologie wird eine Resistenz gegen Chloramphenicol häufig als Selektionsmarker genutzt.

↑ INN Recommended List 01. World Health Organisation, 9. Mai 1955, abgerufen am 19. Februar 2026 (englisch).
↑ Neue Präparate: Leukomycin. In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. XXIV.
1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Chloramphenicol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 Eintrag zu Chloramphenicol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.

[1] INN Recommended List 01. World Health Organisation, 9. Mai 1955, abgerufen am 19. Februar 2026 (englisch).

[2] Neue Präparate: Leukomycin. In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. XXIV.

[GESTIS-3] 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Chloramphenicol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[roempp-4] 1 2 3 Eintrag zu Chloramphenicol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.