Cilostazol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Cilostazol
Andere Namen	6-[4-(1-Cyclohexyl-1H-tetrazol-5-yl)butoxy]-3,4-dihydrochinolin-2-on (IUPAC)
Summenformel	C20H27N5O2
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	689-122-9
ECHA-InfoCard	100.215.897
PubChem	2754
ChemSpider	2652
DrugBank	DB01166
Wikidata	Q258591
Arzneistoffangaben
ATC-Code	B01AC
Wirkstoffklasse	Phosphodiesterase-Hemmer
Eigenschaften
Molare Masse	369,46 g·mol−1
Dichte	1,26 g·cm−3
Schmelzpunkt	158–159 °C (Polymorph A); 136 °C (Polymorph B); 146 °C (Polymorph C);
Löslichkeit	9 mg·l−1 in Wasser
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); > 5000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral); > 2000 mg·kg−1 (LD50, Hund, oral);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cilostazol (Handelsname Pletal^®; Hersteller Otsuka) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der selektiven Phosphodiesterase-3-Hemmer. Er wird eingesetzt zur symptomatischen Behandlung von arteriellen Durchblutungsstörungen (pAVK).

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1 2 3 Datenblatt Cilostazol, ≥98% (HPLC), powder bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2019 (PDF).
1 2 3 A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2001, ISBN 1-58890-031-2.
↑ Fachinformation Pletal 50 mg und 100 mg Tabletten, Stand März 2009, Otsuka Pharmaceutical Europe Ltd. Abrufbar auf dem Portal des Bundes und der Länder, PharmNet.Bund.

[1] A.L. Chandgude, A. Dömling: Convergent Three-Component Tetrazole Synthesis. In: Eur. J. Org. Chem., 2016, S. 2383–2387; doi:10.1002/ejoc.201600317.

[Whittall-2] L.B. Whittall, R.R. Whittle, G.W. Stowell: Polymorphic forms of cilostazol. In: Acta Cryst., 2002, C 58, S. o525–o527; doi:10.1107/S0108270102012544.

[Nishi-3] T. Nishi, F. Tabusa, T. Tanaka, T.Shimizu, T.Kanbea, Y. Kimur, K. Nakagawa: Studies on 2-Oxoquinoline Derivatives as Blood Platelet Aggregation Inhibitors. II. 6-[3-(1-Cyclohexyl-5-tetrazolyl) propoxy]-1, 2-dihydro-2-oxoquinoline and Related Compounds. In: Chem. Pharm. Bull., 1983, 31, S. 1151–1157; doi:10.1248/cpb.31.1151, jstage.jst.go.jp (PDF; 0,6 MB).

[Komasaka-4] T. Komasaka, H. Fujimura, T. Tagawa, A. Sugiyama, Y. Kitano: Practical Method for Preparing Nanosuspension Formulations for Toxicology Studies in the Discovery Stage: Formulation Optimization and in Vitro/in Vivo Evaluation of Nanosized Poorly Water-Soluble Compounds. In: Chem. Pharm. Bull., 2014, 62, S. 1073–1082; doi:10.1248/cpb.c14-00232, jstage.jst.go.jp (PDF; 1,1 MB).

[Whittle-5] 1 2 3 G.W. Stowell, R.J. Behme, S.M. Denton, I. Pfeiffer, F.D. Sancilio, L.B. Whittall, R.R. Whittle: Thermally-Prepared Polymorphic Forms of Cilostazol. In: J. Pharm. Sci., 2002, 91, S. 2481–2488; doi:10.1002/jps.10240.

[Takacs-6] K. Takács-Novák, M. Urac, P. Horváth, G. Völgyi, B.D. Anderson, A. Avdeef: Equilibrium solubility measurement of compounds with low dissolution rate by Higuchi’s Facilitated Dissolution Method. A validation study. In: Eur. J. Pharm. Sci., 2017, 106, S. 133–144; doi:10.1016/j.ejps.2017.05.064.

[Sigma-7] 1 2 3 Datenblatt Cilostazol, ≥98% (HPLC), powder bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2019 (PDF).

[Kleemann-8] 1 2 3 A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2001, ISBN 1-58890-031-2.

[FI-9] Fachinformation Pletal 50 mg und 100 mg Tabletten, Stand März 2009, Otsuka Pharmaceutical Europe Ltd. Abrufbar auf dem Portal des Bundes und der Länder, PharmNet.Bund.